王行，字止仲，号半轩、楮园。幼年家境贫寒，父亲王懋在苏州阊门徐氏所开药店中卖药。王行聪明异常，十岁时就成为父亲的得力帮手。主人发现他天赋异常，遂让他尽情阅读家中收藏的“经史百子”诸书。王行十七八岁就开始同当地文人雅士交往，并在苏州城北齐门设立私塾。元末明初的著名文人高启和后来为燕王朱棣起兵靖难出谋划策的释道衍(姚广孝)等人都是他的好友。张士诚据守平江(今苏州)一带时，分守浙右的参政饶介曾向元朝廷上疏推荐王行，王行因天下多事不出仕。明朝建立以后，苏州知府魏观、王观都曾以人才向朱元璋推荐，但他除了在苏州府学一度担任过训导以外，一直没有当过官。王行一生基本上都是以执教为业，他曾两次在沈家任门馆先生，又曾两次在蓝玉家任家庭教师。他第一次在沈万三之子沈达卿家任教是在元末。洪武十二年(1379)他在南京应都督蓝玉之聘，在蓝家坐馆，颇得蓝玉的欣赏，曾经陪同蓝玉去左丞相胡惟庸家拜访。次年因胡惟庸党案发生，他惟恐牵连，辞去馆职返回苏州故里。这以后他又到沈达卿家坐馆，教授达卿的孙子沈巽、沈程、沈衡等人。