淳熙十四年(1187)七月二十九日生，初名灼，师事真德秀。
宁宗嘉定二年(1209)补将仕郎，调靖安簿，始更今名。江淮制置使李珏任为沿江制司准遣，随即知建阳县。因咏《落梅》诗得罪朝廷，闲废十年。后通判潮州，改吉州。
理宗端平二年(1235)授枢密院编修官，兼权侍郎官，被免。后出知漳州，改袁州。
淳祐三年(1243)授右侍郎官，再次被免。六年(1246)，理宗以其"文名久著，史学尤精"，赐同进士出身，秘书少监，兼国史院编修、实录院检讨官。
景定三年(1262)授权工部尚书，升兼侍读。五年(1264)因眼疾离职。
度宗咸淳四年(1268)特授龙图阁学士，咸淳五年正月二十九日去世，谥文定。
他晚年趋奉贾似道，谀词谄语，连章累牍，为人所讥。但他也曾仗义执言，抨击时弊，弹劾权臣。胡适先生在其所著的《白话文学史》说过，刘“有悲壮的感情，高尚的见解，伟大的才气”。林希逸《后村先生刘公行状》说当时人“言诗者宗焉，言文者宗焉，言四六者宗焉”，在南宋后期号称一代文宗。
刘克庄早年与四灵派翁卷、赵师秀等人交往，诗歌创作受他们影响，学晚唐，刻琢精丽。他与江湖派戴复古、敖陶孙等也有交往，自言"江湖吟人亦或谓余能诗"(《跋赵崇安诗卷》)。"江湖社友犹以畴昔虚名相推让"(《刻楮集序》)。他的《南岳稿》曾被陈起刻入《江湖诗集》。但他后来不满于永嘉四灵的"寒俭刻削"之态，也厌倦了江湖派的肤廓浮滥，而致力于独辟蹊径，以诗讴歌现实。所以他的诗终于摆脱了四灵的影响，成就也在其他江湖诗人之上。他一生"前后四立朝"，但时间都很短暂，多数时间被贬斥出守外郡，这样便扩大了眼界，接触社会面较为广阔，诗歌内容亦随着丰富起来。
南宋后期，政治更加黑暗，国势江河日下，金人占领的淮河以北地区始终不曾收复，又逐渐受到崛起漠北的蒙古的入侵。作为一个关心祖国命运而又在政治上屡受打击的诗人，他只有"夜窗和泪看舆图"(《感昔二首》)，感慨"书生空抱闻鸡志"(《瓜洲城》)。他有不少诗歌抒发忧时的孤愤："忧时元是诗人职，莫怪吟中感慨多。"(《有感》)他痛心国土沦陷(《冶城》)，悼惜大好河山遭受践踏破坏(《扬州作》)，同情遗民的悲伤(《书事二首》其二)，关怀战士的疾苦(《赠防江卒六首》)，向往于祖国的统一(《破阵曲》)。对于南宋王朝依靠"岁币"换取苟安的妥协投降路线，他极为愤慨(《戊辰即事》);对于文恬武嬉的腐败现象，他也作了深刻的揭露。如《绳伎》、《闻城中募兵有感二首》。尤其值得注意的是他有一组以边防为题材的歌行体诗歌，明显地模拟中唐"新乐府"，反映了人民的痛苦辛酸与统治者的奢侈骄横，具有很强的现实性。其中《卖炭图》叹息："尽爱炉中兽，谁怜窑下人"，与白居易《卖炭翁》也极其相似。他对陆游、杨万里很推崇，自述"初余由放翁入，后喜诚斋"(《刻楮集序》)。他晚年的不少诗活泼跳脱，就深得杨万里"诚斋体"的旨趣。可是他学陆游不免才力不逮，学诚斋又不免流于质俚浅露，因而其诗瑕瑜互见。他的《后村诗话》和一些论诗文字提出过一些很有价值的诗歌见解，比如批评当时贵理学而忽视诗歌特性，把诗写成押韵的语录讲义的风气，《后村诗话》论诗较能注意联系史事及作者生平。但他也有《先儒》一类语录式和《题何秀才诗禅方丈》一类颂偈式的诗歌，而且应酬叠和之作太多，率尔成章，不免疏于辞采，缺乏性情。“晚节颓唐，诗亦渐趋潦倒”(《四库全书总目》)。
刘克庄生前曾自编文集,嘱林希逸为序,继有后、续、新三集，其季子山甫汇为《大全集》 200卷。《四部丛刊》收《后村先生大全集》196卷,系影印抄本。词集有《宋六十名家词》本《后村别调》 1卷，《后村丛书》本《后村长短句》 5卷，今人钱仲联有《后村词笺注》4卷。
刘克庄是最早的《千家诗》编选者， 他的《分门纂类唐宋时贤千家诗选》曾作为《四库全书》未收书编入《宛委别藏》。然而刘克庄的《千家诗》并非启蒙类读物,，后来广泛流传的《千家诗》，多题为南宋谢枋得选注、清王相增补修订。