杨约，字惠伯，出身关中阀阅弘农杨氏，越国公杨素同父异母的弟弟。他在童年时，曾经因为爬树坠落地上，被树枝所伤，因此而入皇宫做了宦官。杨约生性深沉静默，心怀狡诈，好学强记。兄长杨素对他十分友爱，但凡有所行为，必然会先与杨约筹划好，而后才行动。北周(557年—581年)末年，因为兄长杨素有军功，杨约被赐爵安成县公，拜上仪同三司。大定元年(580年)，隋文帝杨坚称帝，杨约被授予长秋卿，很长时间之后，他又被调任为邵州(今山西垣曲县)刺史，随后再次入朝为宗正少卿，又调职为大理少卿。
隋开皇末期(595年-600年)，皇太子杨勇失宠，而当时镇守扬州的晋王杨广意图夺取皇储之位。杨广与亲信张衡、宇文述商议，宇文述说：“废立太子，是国家的大事，处在父子骨肉之间，不是轻易可以谋求的。现在能改变皇帝意见的人，只有杨素;而杨素信任且与之商议的人，只有他的弟弟杨约。我平素很了解杨约，请让我入京朝觐，而后与杨约想见，共同图求废立太子。”杨广非常高兴，听从了他们的计谋，派遣宇文述带大量的金银珠宝入京。宇文述多次宴请杨约，展示大量器物珠宝，与杨约开怀饮酒，赌博嬉戏，并且装作不胜将财物全部输给杨约用以贿赂，与之深交。杨约获得许多财物，渐渐有了报谢宇文述的意思。宇文述借机说：“这是晋王的赏赐，请我与公共同享乐。”杨约大为惊讶：“这是为什么?”宇文述细述了独孤皇后因对杨广所言对太子杨勇的种种不满，由是转达了晋王想要与杨约结交、共谋太子废立的意思。宇文述说：“坚守正义履行道义，固然是人臣的常情。而背离常道符合时宜，也是通权达变者的良策。自古贤人君子，没有不与时俱进随势耳边，以避祸患。公的兄弟，功名盖世，当权掌事，已经有一段时间了。朝臣中受到足下家族屈辱的人，不可胜数!现在太子因为其欲望不能被满足，常常切齿痛恨当权大臣。公虽然尽心竭力侍奉君王，而想伤害公的人，也不在少数。君王一旦抛弃群臣而离世，公要如何取得庇护?现在皇太子已经不被皇后所宠爱，君王也有将他废黜的心意，这些公是知道。现在如果请立晋王为储君，只需要贤兄开口即可。如果能趁此时建立大功业，晋王必将铭心刻骨，如此便除去累卵之危，得以安如泰山。”杨约深以为然，因此告诉了杨素。
杨素本就用心险恶，听闻杨约之言后大喜，于是拍掌答道：“我的心思，尚未远虑至此，幸好有你提醒我。”需要指出的是，杨素在听闻杨约转述之后的态度在《隋书.杨勇列传》中的记载却并非如此喜形于色，而是惊讶，并且谨慎的对杨约表示了疑虑：“但是不知道皇后如何打算?如果确如晋王其言，我又该怎么办?”史料在这件事上出现了截然不同的情况，或为春秋笔法。杨约知道此事可行，又对杨素说：“当今皇后的话，皇帝是言听计从，应当把握这个机会，趁早结交依托，如此不但可长保荣禄，遗福荫给子孙;而且晋王杨广倾身礼士，声名日益隆盛，躬履节俭，有人君的风范。以我料想，将来必能安定天下。兄长如果迟疑，一旦有所变故，令现在太子掌权，恐大祸来临就不远了。”杨素于是决定采用这一计策。不久杨素入宫赴宴，对独孤皇后私下说晋王孝悌恭俭，很像当今皇帝，以揣测独孤皇后的意图，果如其然 [10] 。开皇二十年(600年)十月，太子杨勇被废为庶人，被囚禁于大兴内史省，按照五品官员待遇给予生活保障。因为鞫拿杨勇有功，杨约被赏赐物一千段。同年十一月，晋王杨广被立为太子，任用杨约为左庶子，改封他为修武县公，进位大将军。等到杨素被隋文帝所疏远，外任杨约为伊州(今河南临汝县)刺史。仁寿四年正月，隋文帝驾崩，杨广要杨约仁寿宫朝觐，并命令他回京，并更换杨勇囚禁之所的留守，矫诏称隋文帝之意，赐死杨勇。杨约因此将杨勇勒死，然后陈列兵士集结朝臣，公布隋文帝的丧讯。隋炀帝听说后道：“高明兄长的弟弟，果然堪当大任。”
杨广即位数日后，拜杨约为内史令。杨约有治国之术，且又通达当朝事物，隋炀帝非常信任他。仁寿四年(604年)八月，汉王杨谅造反，隋炀帝命令时任尚书左仆射的杨素领兵讨伐，平叛后派遣杨约带着粮食手诏前往慰劳其兄。大业二年(606年)，杨素病重，他知道自己的名望和地位已到了极限，不肯吃药，也不想谨小慎微活下去，便对杨约推心道：“我难道还要活下去吗?”当时，因为对萧皇后感情之故，隋炀帝大力启用皇后家族的亲眷，对萧皇后之兄萧琮特别倚重，任命他为内史令并封为梁国公;然而萧琮曾为隋朝附属国西梁之主，生性淡泊，不为在朝官职所约束，下朝之后喜欢喝酒。杨约与萧琮官位相同，于是隋炀帝下旨让杨约劝诫勉励他，杨约也以私人情谊规劝他，然而萧琮回答：“萧琮如果勤为政事，与公又有什么差别呢?”杨约于是笑而放弃。大业三年(607年)，因为元德太子杨昭早逝，朝廷都属意齐王杨暕立储，因此隋炀帝为其重选王府属官，亦派遣杨约等人前往宣教 。几年后，杨约加授官位为右光禄大夫。后来隋炀帝在东都，命令杨约到京师祭祀祖庙。走到华阴这个地方，看见兄长杨素的墓，于是绕道前往拜哭，被御史弹劾，因此坐罪免官。不久，又被拜淅阳太守。杨素之子杨玄感，当时为礼部尚书，与杨约感情十分深厚，因为离别而痛心，流露于表情，隋炀帝对他说：“公近来伤心忧愁，不是为了叔叔吧?”杨玄感再拜流涕说：“确如圣旨所言。”皇帝也顾念杨约废杨勇立自己的功劳，因此征他回朝。不久之后，杨约病逝。