夏侯惇少年时以勇气闻名于乡里。曹操起兵，夏侯惇是其最早的将领之一。多次为曹操镇守后方，曾率军民阻断太寿河水，筑陂塘灌溉农田，使百姓受益，功勋卓著。历任折冲校尉、济阴太守、建武将军，官至大将军，封高安乡侯，死后谥为忠侯。
夏侯惇一生虽多在军旅，但仍不忘治学。他常亲自迎师，虚心求教。他为人俭朴，所得赏赐全部分给将士。一生不置产业，至死家无余财。
夏侯惇好学、专师，虽身在军旅，但也会亲自迎接老师来讲学。且为人刚烈，14岁时有人羞辱其师，他便将那人杀死。为人极重外表，每每照镜看到自己盲了眼都会十分愤恨，将镜子推往地上，更不喜欢被人叫自己“盲夏侯”。虽然他位高权重，但生性俭朴，一生淡泊，有多余家财便会分及部下。
夏侯惇忠心于曹操，当时各将领都受与魏的官号，只有夏侯惇仍受前将军的汉官官职，便上书希望曹操封他魏官，表明他是忠于魏。但曹操却认为夏侯惇与他同为汉官，大家是友臣，夏侯惇怎能屈就魏的官号，夏侯惇便受任，可见他深得曹操重用、信任，在当时无人能及。