何夔幼年就死去了父亲，和母亲、哥哥住在一起，以孝顺母亲友爱兄长而著称。身长八尺三寸，容貌庄重严肃。 他避乱到了淮南。后来袁术到寿春，徵召他，何夔不肯应召，但却被袁术扣留。过了很久，袁术和桥蕤一起围攻蕲阳，蕲阳被曹操牢固防守。袁术因为何夔是蕲阳那个郡的人，想要胁迫他去游说蕲阳投降.何夔对袁术的谋臣李业说：“过去柳下惠听到要征伐别国的图谋就脸上带有忧虑的神色，说‘我听说征伐别国是不用询问仁德之人的，这样的话为什麽问到我这裏来呢’!”於是逃走躲到潜山.袁术知道何夔终究不会为自己效力，就中止了胁迫他去蕲阳。袁术的堂兄山阳太守袁遣的母亲，是何夔的堂姑，所以袁术虽恨何夔却不加害他。
公元196年(建安二年)，何夔打算返回家乡，估计袁术一定会急忙追赶，于是就从小路走得以逃脱，公元197年(建安三年)，回到了家乡所在的郡。不久，曹操徵召他为司空掾属。当时有传闻说袁术军队发生变乱，曹操问何夔说：“你认为可信不?”何夔回答说：“上天佐助的是顺应天意的人，人民帮助的是取信於民的人。袁术没有取信於民和顺应天意的实际作为，却希望得到上天和人民的帮助，这是不可能在天下实现自己的愿望的。失去正道的君主，亲戚都要背叛他，何况是他左右的人呢!照我看来，袁术的军队发生变乱是一定的了。”曹操说：“统治国家失去了贤才就会灭亡。您不被袁术所任用;发生变乱，不也是本该这样的吗!”
曹操性格严厉，掾属办理公务，常常受杖刑;何夔经常带着毒药，决心宁死也不受侮辱，因此终究没有遭受杖刑。 出任城父令。又升任长广太守。这个郡依山靠海，黄巾军还没有平定，当地强横有势的人大都反叛，袁谭随即授给他们官职。长广县人管承，纠集部属三千多家，成为结夥抢劫的祸害。议事的人想带兵攻打他。何夔说：“管承等人不是生下来就喜欢作乱，习惯於作乱，不能自行悔改，没有受到仁德的教化，所以不知道回心从善。现在军队逼得他们太急，他们害怕被消灭，必定会合力作战。攻打他们既不容易攻下来，即使获胜，也一定会伤害官吏百姓。不如慢慢用恩德开导，允许让他们自行悔改，就可以不用烦劳军队来平定他们。”於是派遣郡丞黄珍前去，给他们讲述成败得失的道理，管承等人都请求降服。何夔派遣官员成弘兼任校尉，长广县丞等人带着牛和酒到郊外迎接，把他们送到郡治的所在地。牟子的贼寇从钱，部属也有数千人，何夔带领郡裏的军队和张辽一同讨伐平定了他。束牟人王营，部属有三千多家，胁迫昌阳县的人作乱。何夔派遣官员王钦等人，授给他计谋，使王营的人马分离逃散了。一个月的时间全都平定。