梁习起初在陈郡(今柘城)任官吏，在地方上德行堪称表率。曹操任司空时征辟他为漳县长，后来历任乘氏、海西和下邳县令，因卓有政绩而声名显赫，地方治理方面声誉很高。后来迁任丞相西曹令史和西曹属。
建安十一年(206年)，曹操击败了归降未久而又反叛的并州刺史高干，彻底占据了并州，于是任命梁习以别部司马暂领并州刺史。当时并州刚刚经历完战乱，胡狄外族在州界横行跋扈，官吏百姓有不少叛逃归降胡狄部落的。州中更有豪族拥兵自重，不断侵袭地方。梁习到任以后，用怀柔政策规劝诱导当地豪族，以礼节召集他们，推举他们到幕府中任职。收伏各豪右门之后，又依次征发各家壮丁，强制他们加入朝廷的军队，充入即将出征的队伍中担当勇力。他们出征后又逐渐迁移他们的家室到邺城作为人质。而对于反抗不服从调遣的人，都用军队将其讨伐消灭，斩首千余级。恩威并施之后，州中数以万计的人蜂拥归附。
梁习又迫使匈奴单于和各部诸王降伏，然后把他们都编入户籍，在州内供职。梁习一系列的政策，恢复了并州境内的社会秩序，边境得以肃清，百姓安心于勤劝农桑，颁布法令都能达到令行禁止的效果。另外，梁习又向朝廷举荐了在并州避难的隐居名士，如常林、杨俊、王象、荀纬和王凌等人，曹操均授之以官职，后来他们都名扬于世。当地长老都赞颂梁习，认为自己从未听闻过有哪个刺史的能力比得上梁习的。曹操对梁习管理得并州井井有条十分欣赏，后正式任命梁习为并州刺史。鲜卑部落首领育延，常为并州边境的所匪患，一次育延率其部落五千余骑进入并州境内，使人面见梁习，希望双方能够在边境互市交易。梁习认为如果不听从其言，则会招来其怨恨;若听任其到州内交易，又恐鲜卑骑兵会掠夺百姓。于是梁习一方面承诺跟育延在一座空城中交易，另一方面敕令各郡县做好防务工作，然后自己与州治中等官吏率领军队前往交易。市易还没有完成，负责市易的官吏就将一个胡人抓了起来。育延大惊，命令鲜卑骑兵搭箭弯弓，将梁习等人围困数重，当场的吏民一时惶怖不知所措。梁习于是缓缓地呼叫负责市易的官吏，问其先前为何要抓胡人，官吏禀报该胡人强行侵犯百姓。梁习于是呼唤育延出来谈判，育延到后，梁习当场责骂道：“你们胡人自己先犯法，官吏却不曾侵犯你们，你怎么敢命令骑兵来恐吓我方?”之后竟将他当场斩杀，其余胡人都被吓破胆而不敢乱动。此后再没有胡人敢入寇并州。
建安十八年(213年)，因为并州被并入冀州，梁习转任议郎、西部都督从事，直属于冀州牧曹操，仍然统领原来的军队。梁习后来上表增置屯田都尉二人，带领六百个民夫在路旁种植作物让人们和牲口取用。后单于入朝侍奉，西北没有战事忧患，都是梁习的功绩。建安二十二年(217年)，曹操攻取汉中后回师长安，留下骑兵都督太原乌桓王鲁昔，让他率军屯池阳，在卢水做好防备工作。鲁昔有爱妻住在晋阳。鲁昔十分想念妻子，又恐日后无法回去见面，于是以其部属五百骑兵反叛回军并州。到达并州后，鲁昔留下骑兵藏于山谷间，而自己单骑独入晋阳，偷偷地带其妻出城。州郡官吏发觉以后因惧怕鲁昔善射，不敢追击。梁习知道后命令州从事张景召募鲜卑骑士使追逐鲁昔。鲁昔的坐骑负重行迟，未来得及与其部众会合，就被鲜卑骑士赶上射死。曹操先前听闻鲁昔反叛，十分担心其日后会成为北边的匪患;后听说梁习已派人将其斩杀，曹操大喜，遂以梁习前后的功劳，封为关内侯。
曹丕称帝后，再次将并州划出，再次任命梁习为并州刺史，并晋封为申门亭侯。黄初六年(225年)，梁习率军出讨轲比能，大破之。太和二年(228年)，入朝任大司农。梁习在并州任职二十多年，政绩常为天下第一，但家无余财，住所也没有什么名贵物品，魏明帝曹睿很惊讶，于是对他大加赏赐，很是敬重。后梁习于太和四年(230年)逝世。