早年经历
窦宪，章德皇后兄。祖父窦穆，父窦勋均以罪被诛。章帝建初三年（78年），其妹被立为皇后。窦宪初为郎，后任侍中、虎贲中郎将。其弟窦笃任黄门侍郎。兄弟二人，同蒙亲幸，并侍宫省，宠贵日盛，王公侧目。窦宪于是恃宠欺人，竟至于用低价强买沁水公主的园田。公主畏惮窦宪的势焰，不敢与其相争。
一天，章帝车驾经过此地，指问园田，窦宪语塞，不知道怎么回答，同时也暗中呵禁左右不准回答。后来，汉章帝了解到此事经过，大怒，召来窦宪，深加责备。窦宪非常害怕。还是皇后毁服（降低服式等级以示自责）谢罪，一再代为求情，章帝才渐息盛怒，命他把园田归还公主。这次虽然没有治他的罪，但此后章帝对他再不授予重权。
平步青云
窦太后临朝称制，窦宪以侍中的身份，内主机密，外宣诏命。加上章帝遗诏，任命窦宪的弟弟窦笃为中郎将，窦景、窦瑰为中常侍，于是，窦宪兄弟都在亲要之地，威权一时无两。
窦宪还牵朋引类。他见太尉邓彪为人谦和礼让，委随不争，便尊崇他，推举他为太傅。窦宪想做什么，就鼓动邓彪上奏，而自己再告白太后，因此，言出计从。另外，屯骑校尉桓郁，几代都做皇帝的老师，性情恬退自守，窦宪也把他推荐上去，让他在宫禁中给皇帝讲授经书。于是，内外协附，没有人能对窦宪不利。
窦宪性情果急，睚眦之怨莫不报复。谒者韩纡当年曾经审判过窦宪的父亲窦勋的案件，窦宪居然令人将他杀死，割下首级在窦勋墓前祭奠；都乡侯刘畅来吊章帝之丧，得幸太后，数蒙召见，窦宪怕刘畅分了他的宫省之权，公然派遣刺客在屯卫之中杀死刘畅，而归罪于刘畅的弟弟利侯刘刚，并且派人审问刘刚。后来真相破露，太后大怒，把窦宪禁闭内宫之中。