唐伯虎是中国历史上顶尖的画家、书法家，给后世留下了才华横溢、风流倜傥的形象。然而，在科举考试的路上，他却是个十足的悲情人物。
1499年是唐伯虎命运转折的年份，他凭借此前考秀才、考举人连得第一的优异成绩进京赶考会试。3500多名考生齐聚京城，江南大才子唐伯虎被认为是第一名的热门人选。
然而，命运却和他开了一个大大的玩笑。会试之后，有人举报唐伯虎和徐经向副主考官程敏政买考题，说唐伯虎在考试前送给他们看的八股文的标题与会试的考题非常接近。孝宗皇帝遂命正主考官李东阳认真复查所有试卷，调查结果说明程敏政没有偏袒照顾唐伯虎。
为了把问题调查清楚，孝宗皇帝下令把举报者华昶和有买考题嫌疑的唐伯虎、徐经都抓起来，唐伯虎沦为一名阶下囚。遭受严刑拷打之后，唐伯虎交代自己确实拜访过程敏政，并且送了礼，程敏政也帮他猜过考题。会试时，程敏政把这些猜的题目作为了正式的考题。
这样，唐伯虎和程敏政涉嫌泄露考题，唐伯虎被革掉举人。这起科场案成为他人生的噩梦，直到临死前，他还说：“二十年余别帝乡，夜来忽梦下科场。”
回乡之后，他辞去了衙役职务，归隐乡间。没有了功名利禄的杂念和诱惑，唐伯虎开始纵情山水，游戏人生。可以说，这起科场舞弊案，虽然关闭了唐伯虎从政为官的大门，但也开启了他专注艺术创作、成就一代大师的道路。