“不练金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写就丹青卖，不使人间造孽钱。”这是唐伯虎在人生低谷时写的一首诗，也是他自己对自己悲情后半生的总结。
唐伯虎是明代“江南四大才子”之一，名唐寅，字伯虎。明代著名的诗人、书法家、画家，他被称为“詩书画”三绝，有很多作品流传于后世。坊间对他所谓富甲一方，风流多情的传说多是杜撰，真实的唐伯虎一生命运坎坷，贫病交加，与富贵荣华绝缘，与平步青云无关，他的人生充满了悲剧色彩。
首先来说流传的故事《唐伯虎点秋香》里的风流才子唐伯虎，才子倒是真才子，但是并不风流。历史上倒也是真有秋香其人，但是却是一个比唐伯虎大了至少十几岁的擅长绘画的金陵名妓，也确有点秋香这个故事，但是故事的男主角却另有其人，和唐伯虎半点关系都没有。也有传说他娶了九房太太，其实不是，他娶了三位妻子，最后一位妻子名叫沈九娘，因而被误会。只是由于后期的唐伯虎仕途和人生皆不顺利，命运多舛、半生坎坷，于是乎形成了他放浪不羁、叛逆癫狂的性格，故而把这些个风流的故事强加在他头上，实属是冤枉了这个大才子。
唐寅成化六年（1470年）二月初四生于苏州一个普通商人家庭，父亲唐广德经营一家酒食店，母亲邱氏。虽则父亲是个商人，但是却非常的注重对唐寅的教育，望子成龙是从古至今所有父母的心愿，所以很希望他好好读书以后能够走仕途。唐寅呢，天资聪颖，也勤奋好学，琴棋书画无所不精，文才又极好，11岁的时候在当地就已经很有名气了，16岁就中了秀才。
19岁的时候他娶了第一个妻子徐氏，夫妻很恩爱，但是不幸的事情在他25岁左右开始接二连三的发生。先是对他寄予厚望的父亲暴病而亡，他的母亲悲伤过度，没多久也跟随父亲去了；他还没从父母离世的悲伤中走出来的时候，他的妻子也离世，给他留下一个幼小的孩子，这对于他来说无疑是雪上加霜；他还有一个妹妹，为了让妹妹以后能有个安稳的人生，他安排了妹妹的婚事，熟料出嫁不久后的妹妹也在一次意外中身亡，这让年轻的唐寅欲哭无泪、悲痛欲绝，命运把他变成一个孤家寡人。他的好友祝允明看到这样的情况，就劝诫唐寅，考取功名，一方面可以转移注意力，有个奋斗目标就不会陷入悲痛中不能自拔，另一方面则遵从先父的遗愿，走入仕途光宗耀祖。愿望是美好的，但是结果是残酷的，由此开始，他的人生又开始了另外一种悲惨，遭受了更大的折磨，以至于53岁就离开人世。
经过几年的努力学习，29岁的唐伯虎到南京参加乡试，中了第一名“解元”。次年，踌躇满志的他和一个叫徐经的富商之子结伴到京城参加全国会试。
到了京城以后，徐经带着唐伯虎拜访了不少京城的达官贵族，其中包括当时的主考官程敏政。在拜访的过程中，徐经买通了程敏政的家仆，得到了当时会试的题目，但是其中的这个过程，唐伯虎却并不知情。恰巧那次会试的题目出的又相当的冷僻，很多参加会试的考生都没有答出来，当考卷出来后，唐伯虎的文章又极为精彩，因为程敏政见过唐伯虎和徐经，知道二人的实力，当有人把两份优秀试卷拿给程敏政看的时候，他不由自主的说了句：“这一定是唐伯虎和徐经的文章！”这就引起了很多人的不满和怀疑。
天生豪放的唐伯虎爱结交朋友，又爱喝酒，有天和一个苦读詩书的穷书生喝酒，带点酒力就把自己和徐经拜访过程敏政的事情说了，那个穷书生本就嫉恨唐伯虎的才华，这次终于让他抓住了把柄，于是就举报了唐伯虎、徐经、以及程敏政考场舞弊。很快三人都被抓入大牢，受尽酷刑。唐伯虎在《文徵明书》中这样写他的经历：“----至于天子震赫，召捕入狱，自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泗横集。而后昆山焚如，玉石皆毁；下流难处，众恶所归。----”读起来很像关塔那摩监狱的味道----
虽然这场科考舞弊案最后因为徐经翻供，唐伯虎被释放出来，但是对他的身心的打击可想而知。他这样写他的境况：“海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”---“当衡者哀怜其穷，点检旧章，责为部邮。将使积劳补过，循资干禄。---俯仰异态；士也可杀，不可再辱。”（文徵明书）
他的第二任妻子也因为这场科考舞弊案，与他大吵大闹，又嫌弃他穷困落魄，离开他另嫁他人，心高气傲的他又怎能忍受如此的羞辱，他愤世嫉俗、满腔怒火，学习李白醉酒写诗画画，游历山川，决意不再踏入仕途。
此后的他，靠写字画画卖钱度日，为了迎合市场需求，他画过很多人物画和仕女图，甚至画过春宫图。残酷的现实啊，把这样一位拥有绝世才华、心高气傲的大才子变成了这个样子。
35岁的时候，因为他的画作比较受欢迎，也曾经济富裕过，他在桃花庵买了块地，建了“别墅”，还写了首很有名的《桃花庵歌》。
45岁的时候，当时的宁王朱宸濠看中他的才华，重金聘请他到南昌去。但是半年以后，他就发现宁王有谋反之心，苦思无计脱身的他，只能装疯卖傻，形状丑秽不堪，宁王看到他那样，也无心再留他，于是他得以回到家乡。
在此期间，他的第三任妻子，也是他的红颜知己沈九娘病死，让他精神又受到重创，内外交困，他的身体每况愈下，严重的时候都不能做画写字，经济没有了来源。在没有办法的情况下，他只有靠向好友借钱度日。他的一位好友，看到这样的唐伯虎，为了帮他，还娶了他唯一的女儿做儿媳。
54岁的时候，他的生命终于快走到尽头，他写下了最后一首《绝笔》诗：“身在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。”死后，家庭贫穷到无法安葬他，是他生前的好友凑钱才让他入土为安。
唐伯虎一生的艺术成就很高，他这样说自己的艺术风格：“所谓神游物外，意在笔先，笔尽意足。”
所谓古来圣贤多孤独，那是因为他们的思想、精神、甚至灵魂都站在了超出常人的高度，所以常人都很难明白和理解。唐伯虎的悲剧人生并不是封建社会的个别现象，而是有很多这样有成就的艺术家的共同的命运。比如也是明朝的画家和文学家徐渭甚至比唐伯虎的命运还悲惨。这是封建社会所带给这些文人雅士的残害。也正因为如此，他们的艺术成就仿佛更加的高，因为他们有着超出常人的坚韧的意志和信念。