诸葛亮没有出山帮助兵强马壮的曹操，而出山辅佐缺乏实力的刘备，表面上看起来是典韦这一介莽夫坏了大事，而实际上却不然，史上有人综合起来有以下五个方面的原因：
一是曹操架子太大。
曹操破黄巾余孽后，手握重兵，“威名日重”，显得不可一世。在“招贤纳士”时采用了“守株待兔”、“愿者上钩”的办法，足不出户的、被动的等待贤良的“投奔”，即使像程昱、郭嘉这样的名士，曹操也很难放下架子亲自去拜访，只是“遣人”去“寻问”、“征聘”，让他们“来见”自己。隐居在南阳的诸葛亮，身上有一股子文人的穷酸，是一个“不可屈致”的儒生，况且“久乐耕锄，懒于应世”，刘备带着“金帛礼物”“亲往求之”、“枉驾见之”，“三顾茅庐”，给足了诸葛亮面子，他还故意“躲避”和“磨蹭”，以考验刘备求贤的诚意，如果让他放弃文人的尊严，反过来去“投奔”曹操，这是让他无论如何都不能接受的事。
二是曹操自恃过高。
“治世之能臣”曹操曾经说过：“吾亦犹人也，非有四目两口，但多智谋耳。”这说明曹操自我感觉良好，对自己的智慧谋略很自信，也很自负，无论做什么事，都有自己的主张和看法，谋士们献出的良策大多都“正合”他意。
在才学超人的曹操眼里，谋士只不过是他工作上的帮手，智慧上的补充，合自己意的建议能够欣然接受，不合自己意的不予采纳。诸葛亮的自信和自负在很大程度上都要超过曹操，一个“满腹经纶”的谋士在一个“自恃过高”的上司手下做事情，难免畏手畏脚，没有能够充分施展自己才能的空间，不能大展宏图，弄不好还会招致上司的“嫉妒”，甚至会像杨修一样招来杀身之祸。诸葛亮是个聪明人，他是不会这样做的。
三是曹操实为汉贼。
董卓死后，汉献帝恶梦初醒，总算舒了口气，以为可以过上好日子了，不想却继续受到李傕、郭汜的“欺凌”，为了“扫清贼党，以安朝廷”，便下诏令曹操入朝“ 以辅王室”，不料引狼入室。曹操强行命令汉献帝“驾幸许都”，独揽朝政大权，欺君罔上比董卓、李傕、郭汜更甚。
诸葛亮的祖、父都做过汉朝的官吏，都吃过汉朝的俸禄，“生为汉臣，死为汉鬼”的观念在诸葛亮心里已经根深蒂固，曹操的“汉贼”行径，让一心维护刘汉正统的诸葛亮非常憎恨，更谈不上去辅佐他了。
四是曹操谋士如云。
曹操手下的谋士很多，荀彧、荀攸是“海内名士”，程昱、郭嘉是“当今贤士”，刘晔是“光武嫡派子孙”，另外满宠、吕虔、毛玠等人都是才华横溢的人才，再加上聪明智慧自恃过高的曹操，所以曹操的谋士班子非常强大，诸葛亮如果去辅佐曹操，不可能会与曹操形成谁也离不开谁的“鱼水关系”，就不可能受到“重用”，更谈不上“言听计从”了，这样浅显的道理诸葛亮是不会不明白的。
五是曹操不择手段。
徐庶归附刘备后，帮助刘备打了几场胜仗。当曹操得知徐庶之才“十倍于昱”时，为了得到徐庶，便抓住徐庶“为人至孝”的弱点，“使人赚其母至许昌”，然后模仿“徐母笔迹”伪造书信，把徐庶从新野骗到许昌。徐母见徐庶“弃明投暗”，羞愧自杀。徐庶因此“抱恨终天”，发誓不为曹操“设一谋”。
徐庶与诸葛亮是“密友”，私人关系非常好，曹操是如何用卑鄙手段赚取徐庶的，诸葛亮自然知晓，况且徐庶已经留在曹操身边，曹操那里诸葛亮说什么也不会去的。