智者千虑必有一失。曹操从“青梅煮酒”只是验证了刘备的低能，没想到他还有一位智勇双全的兄弟关羽。就在刘备打败袁术，曹操准备派车胄暗中除掉他们兄弟三人时，关羽心生一计，假扮曹军大将张文远骗开城门，割下了守城将车胄的首级。这让曹操大感意外。
从此，曹操开始惦记关羽。很快，他就在土山收降了关羽。就像通过“青梅煮酒”重新认识了刘备一样，曹操也在长期相处的过程中彻底摸清了关羽的脾性(法家之曹操相信实证)：
1、关公虽重义，却又不完全轻利，他只是将利放在了第二位，尤其是名份、头衔和行头(如宝马、征袍)。起初在土山与曹操“约三事”(如“降汉不降曹”)，争的也是名份。
曹操便有的放矢，送给了关羽“美髯公”的称号和赤兔马。既然接受了馈赠，就要报答(第一层次的“义”)，关公只得违心地帮助曹操斩颜良。此间，曹操为鼓励关公继续诛文丑，又加封他为“汉寿亭侯”。白马之围得以彻解。
2、曹操发现关羽嗜好虚名之后，就不再畏惧他了，利令智昏，名亦然。曹操决定将他放回刘备的身边，让他主观帮刘备，客观帮曹家打天下。临别之际，曹操又不露声色给关公送上了锦袍与冤魂。种种迹象表明，“千里走单骑”、“过五关斩六将”都是曹操幕后的安排。
譬如，当曹操的异姓兄弟夏侯惇挡住关公最后的去路时，有位使者及时送来了放行关文。接着，关羽的好友张文远又冲过来强行劝开了二人。从使者和张辽的神秘现身可以推断，曹操一直在派他们背后跟踪，以防关羽错杀自己的人。既然有人跟踪，那么前面发生的事情就都不是偶然了……
曹操任由关公闯关斩将的用意在于：一，让关羽彰显除义之外的智与勇，进一步骄其心;二，让关羽欠下一笔血债，待其日后偿还;三，借关羽之力暗中清剿异己，尤其是蔡阳，包括其外甥秦琪也一并斩草除根。对照鲜明的是，在关公杀他俩的时候，没有一个人出来阻拦。
后面的事情我们都知道了，曹操计划赶不上变化，由于出现了诸葛亮等新人，反向利用之计中途折戟。只是刘关终究没有逃出曹操当初性格决定命运的判断：刘备因为在成都小富即安、优柔寡断(外因是被孔明腐蚀)，所以没有及时出兵支援关公北上(或采取其它行动)，从此一蹶不振。
关公则在华容道为偿还“过五关斩六将”的私债，置国家利益于不顾，放走了曹操。后来又因沉醉于诸葛亮给予的各种荣誉而败走麦城，失去荆州。
直到死后，他还在向吕蒙追魂说：“我乃汉寿亭侯关云长也。”关羽没想到真正打败自己的不是吕蒙，不是毒箭，而是曹操和诸葛亮的糖衣炮弹。