建文元年，国家部队征讨燕王朱棣的第一次战役中，平安就参加了，身份是列将。等到李景隆当上部队领导时，平安已经是部队先锋了。朱棣在白沟河边准备渡河时，平安突然出现，让朱棣大吃一惊。朱棣当时就意识到平安这个人的危险性，他说：“平安这个人，往年曾经随我出塞外征战，了解我用兵策略，必须先击破他。”
可任凭朱棣如何酣战，依旧不能战胜平安军团。甚至最严重的时候，只剩下三个人相随，仓皇逃窜才躲过平安的围剿。第二天再战时，朱棣亲临一线，拼死力战，结果战马疲惫，宝剑折断，眼看就要落入敌人手中，幸好朱高煦及时赶到，才再次救了朱棣的命。朱棣也是一员猛将，却三番五次差点被平安要了性命，心里怎能不恨?
后来盛庸代替李景隆做了领导，平安凭借英勇顽强，一次次与盛庸联手，多次击败朱棣的进攻。滹沱河大战中，平安曾经在阵中筑起一个高大的木楼，亲自站上去指挥，命令弓箭手射击燕王军队，燕王军死伤无数。在这场战役中，朱棣的燕王大旗上，箭头破洞多如牛毛，朱棣曾专门将这面旗送到北平，交给朱高炽，让他放在战争陈列室内，以警示后来人记住战争的残酷。直到朱棣夺取了帝王宝座，他欣赏平安作战英勇，就委派他担任了北平都指挥使。
继续使用平安，并不表示朱棣原谅了平安。任命他担任官职，是出于国家利益。但心底里，朱棣是非常恼恨平安的。诸多原因促成，所以在永乐七年三月朱棣到北京办公后，看到奏折上平安这个名字时，才会发出 “平保儿尚在耶?”的疑问。平安听说朱棣这样的问话后，自知死期将至，联想起自己以前的所作所为，难免会让朱棣记恨在心。为了保存面子，不再受辱，平安在家中自杀身亡。平安死后，朱棣将他的职务传给了他的儿子。这就是帝王，他不想落下滥杀的名声。