“破鞋”一词，据说是来源于旧北京著名的八大胡同(正南方正阳门、前门外的好多个窑子聚集的小巷子)，想必是明清时期甚至是清朝末年民国时期了。
那些没有字号的出卖肉体者，在住宅兼工作室的大门外，挑挂一只绣花鞋，作为幌子，日久天长，风吹日晒，那只绣花鞋就成了“破鞋”，于是“破鞋”就成为一种代称，所以和不正派的女人发生性关系被成为“搞破鞋”，“搞破鞋”也被泛指一些有不正当行为的男女。
鞋在古人特别是古代女性心目中，一直与性、婚姻联结在一起，现今被视为“中国鞋”的绣花鞋，在古代常被作为一种定情、吉祥之物来使用，在唐宋时已成风俗，绣花鞋又叫“绣鞋”、“扎花鞋”，在晋南一带又称作“晋国鞋”，绣花鞋的出现传说与晋献公有关，他在完成晋国霸业后，要求宫妃在鞋面上都绣上石榴花、桃花等10种花果图案，同时还规定晋国女子出嫁时要穿上绣了花的鞋，“绣花鞋”从此流行，成为古代中国女性的保留鞋款，“破鞋”的本义是破旧的鞋子，后其变为詈词，谓作风不正、乱搞男女关系、放荡淫乱的女人。
《锺馗斩鬼传》第八回：“若论他的本领，倒也跳得墙头，钻得狗洞，嫖得娼妓，耍得破鞋。”丁玲《太阳照在桑干河上》三八：“文采又问他们：如果江世荣老婆也学李子俊老婆一样，跑出来哭哭啼啼怎么办?”“他们都答应，谁管那个破鞋呢。”
一说源于《水浒》里人们对阎婆惜的谐音，阎婆惜是小说《水浒传》中的人物，宋江的妻子，原本是郓城县最有名的妓女，随父母流落到此，后其父得病身亡，无钱安葬，宋江施舍棺木又给了10两银子，其母感恩图报，将她送与宋江为外室。由于宋江不重女色，为阎婆惜所讨厌，结果阎婆惜喜欢上同为押司的张文远，并勾搭成奸，其后，晁盖写给宋江的信件及酬谢黄金碰巧为阎婆惜所获，阎婆惜以官司相逼，宋江一怒之下将其杀死。
一说是《诗经·大雅·生民》：后稷的母亲姜嫄“履帝武敏”，即踩了上帝的大脚印的大拇指印记，就怀了孕，从而生了后稷，其实“敏”为脚的大拇指，人类文化学对位学者已经指出，中国民间的“脚”是男性的象征，脚的大拇指更是男性的象征，所以，中国民间女子爱上了某个青年，往往给他做一双鞋，表示自己接受他的爱，愿意与他成亲，而民间把淫荡的女子比做“破鞋”，也是来源于此。
也有一种说法是，旧时大城市中一些为生活所迫卖身的下等妓女，红颜消逝后即揽不到生意，只能去煤矿、林区去寻找那些卖苦力的单身汉，可是那里的生意照样艰难，她们每天奔走于林区、矿区的崎岖不平的道路上，很快就将软底缎面的绣花鞋磨破。
还有一说是因为最早的时候，穷苦人家的女儿没有生计来源，只好出去卖身赚钱，因为穷，所以什么都是借的，外衣，裤子，首饰……，可是鞋子总得是自己的吧。
于是，穿着破鞋的女人，就是低档妓女的代名词，有人就反对了，哦，穿着破鞋的女人是妓女，穿着好鞋的就一定不是妓女?没听过有外围女、showgirl、裸模、援交妹吗!
其实这个鞋子，并不是真的鞋，而是女性生殖器的代名词，就好像拿腿和脚来比喻男性生殖器一样(不是说男人的那话儿是第三条腿吗?)，把脚伸进鞋子里，就好像把男人的那啥插进女人的那啥里一样，在古代占梦里面有个说法，如果男人晚上梦到自己的鞋被人穿了，一般就是家里的那口子出轨了，还有说某男和某女有关系，也会说“他们两个有一腿”，这样的话，所谓破鞋，就是千人穿万人穿，都被穿破了的鞋，古代女性不守贞洁，就会被人说成破鞋了。