黄巾余党管亥率众军攻打北海，北海相孔融被大军所围，情势危急，便派太史慈突围向刘备求救，刘备惊讶地答道：“北海相孔融居然知道世上有刘备!”便立即派三千精兵随太史慈去北海救援，黄巾军闻知援军至，都四散而逃，孔融逐得以解围，后袁绍攻公孙瓒，刘备与田楷东屯齐。
公元194年(兴平元年)，曹操以为父报仇为名再度攻打徐州，徐州牧陶谦不能抵挡，向青州刺史田楷求救，田楷与刘备一起前往救援，刘备自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人，到徐州后，陶谦又给刘备增丹杨兵四千，刘备于是又归属陶谦。而此时张邈、陈宫叛迎吕布，攻打曹操，曹操根据地失陷，于是回兵兖州，陶谦表刘备为豫州刺史，叫他驻军在小沛。
公元195年(兴平二年)，陶谦病重，对别驾麋竺说：“非刘备不能使徐州安定。”陶谦死后，麋竺率徐州人民迎接刘备做太守，刘备不敢接受，在陈登、孔融的再三劝说下，刘备遂领徐州。
公元196年(建安元年)，曹操表刘备为镇东将军，封宜城亭侯，袁术率大军进攻徐州，刘备迎击，两军在盱眙、淮阴相持，这时，吕布偷袭了下邳，俘虏了刘备的妻子，刘备回军，中途军队溃散，乃收余军东取广陵，为袁术所败，转军海西，困顿至极，得从事东海麋竺以家财助军，于是向吕布求和，吕布将刘备的妻子归还给他，刘备回到小沛。
不久，刘备再度召募了万余人的军队，吕布于是率军进攻小沛，刘备战败，前往许都投奔曹操，曹操给与刘备兵马粮草，让刘备做豫州牧，其后，人称刘备为“刘豫州”。
公元198年(建安三年)，吕布派高顺和张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败，沛城最终被攻破，刘备妻子再次被掳，刘备单身逃走，刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布，吕布投降后，刘备力劝曹操杀死吕布，其后刘备与曹操回到许都，被封为左将军。
公元199年(建安四年)，车骑将军董承受汉献帝衣带诏，刘备起初未敢加入，后曹操与刘备“煮酒论英雄”，曹操对刘备说：“今天下英雄，就是你跟我。”刘备心惊，筷子掉落，知道曹操难容自己，遂与董承等人同谋，恰逢当时曹操派刘备与朱灵一起攻击袁术，袁术于途中病死。
其后刘备进军下邳，杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，行使太守的职责，自己回到小沛，东海昌豨以及诸郡县多从刘备，刘备有了数万兵马，于是北连袁绍抗击曹操，曹操派司空长史沛国刘岱、中郎将扶风王忠往攻，被刘备击退。
公元200年(建安五年)春，衣带诏事发，曹操亲自东征刘备，刘备战败，关羽被擒，刘备逃往青州，青州刺史袁谭，刘备曾举荐他为茂才，率领军队迎接刘备，刘备随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢的集结于此。