曹操招安张绣之后，听纳贾诩的建议，打算找一位有文名的人去招安刘表。孔融荐出祢衡。谁知祢衡恃才自傲，将曹操的手下贬损一番。当时张辽在一旁，抽剑要杀祢衡。曹操制止说：“我正缺少一个鼓吏，早晚朝贺享宴，可令你担任这个职责。”祢衡不推辞，应声而去。张辽说：“此人出言不逊，为何不杀了他?”曹操说：“此人素有虚名，远近皆知，今天杀了他，天下人必然说我不能容人。他自以为有能耐，所以令他为鼓吏来羞辱他。”
第二天，曹操大宴宾客，令鼓吏击鼓。祢衡一身旧衣而入，击《渔阳三挝》，音节殊妙，深沉辽远，如金石之声。座上人听着，莫不慷慨流涕。左右人喝道：“为何不更衣?”祢衡当着他们的面脱下旧衣服，裸体而立，赤身尽露，客人皆掩面。祢衡慢慢穿上裤子，脸色不变。曹操叱道：“庙堂之上，为何这般无礼?”祢衡说：“欺君罔上才叫无礼。我露父母之形，以显清白之体而已。”曹操说：“你清白，那谁污浊呢?”祢衡道：“你不识贤愚，眼浊;不读诗书，口浊;不纳忠言，耳浊;不通古今，身浊;不容诸侯，腹浊;常怀篡逆之意，心浊。我是天下名士，你把我用着鼓吏，这像阳货轻贱孔子。”曹操指着祢衡说：“令你去荆州做说客，如果刘表来降，就封你做公卿。”祢衡不肯去，曹操便命备三匹马，令二人挟持着他而去。并教文武官员在东门外为之置酒送行。
荀告诉大家：“如果祢衡来，诸位都不要起身。”祢衡到，下马入见，众人皆端坐。祢衡放声大哭。荀问：“为什么哭呢?”祢衡说：“走在死柩之中，怎能不哭?”众人皆说：“我们是死尸，你就是无头的狂鬼。”
祢衡说：“我是汉朝的臣子，不作曹操之党羽，怎么没有脑袋?”众人要杀祢衡。荀急忙制止，说：“他不过是鼠雀之辈，用不着沾污我们的刀。”祢衡说：“我是鼠雀，可还有性;而你们只能叫做寄生虫。”众人恨恨而散。
祢衡到荆州，见刘表之后，表面上颂扬刘表的功德，可实际上尽是讥讽。刘表不高兴，叫他去见黄祖。有人问刘表：“称衡戏谑主公，为何不杀了他?”刘表说：“祢衡多次羞辱曹操，曹操不杀他，是因为怕因此失去人望，所以叫他当说使到我这里来，要借我的手杀他，使我蒙受害贤的恶名。我如今让他去见黄祖，让曹操知道我刘表有见识。”众人皆说好。
祢衡至黄祖处，共饮，皆醉。黄祖问祢衡：“你在许都有什么人?”祢衡说：“大儿孔融，小儿杨修。除此二人，别无人物。”黄祖说：“我像什么呢?”祢衡说：“你像庙中的神，虽然受祭祀，遗憾的是不灵验!”黄祖大怒，说：“你把我比成是土木制作的偶像了!”于是杀了祢衡。祢衡至死骂不绝口。曹操得知祢衡受害，笑着说：“腐儒舌剑，反自杀了!”