李香君原本家世不错，官宦之后，父亲是一位武官，但是因为隶属东林党人派系，在奸宦魏忠贤当道之时，被魏忠贤一党所害，获罪入狱。吴家也因此家道败落，李香君此后漂泊异乡，被养母李贞丽收养，此后改吴姓李。
李丽姬早年也算是秦淮河畔较为有名的妓女，李香君被其收养之后，就得其悉心教养。“贞丽有侠气，尝一夜博，输千金立尽。所交接皆当世豪杰，尤与阳羡陈贞慧善也。”李香君被李丽姬收养之后，在耳濡目染之下“亦侠而慧，略知书，能辨别士大夫贤否”。
李香君凭借一把嗓子在秦淮河畔闻名，歌喉圆润，“十三岁，从吴人周如松受歌玉茗堂四传奇，皆能尽其音节”。李香君音律诗词亦无一不通，尤其擅长丝竹琵琶，一曲《琵琶记》，让人听之心醉，可惜的是李香君极为清高，从不轻易与人歌唱。
媚香楼的李香君，逐渐在秦淮河畔有了名头，文人雅士竞相前往。后来李香君与赶考的侯方域认识，并且与之相恋。侯方域，字朝宗，河南商丘人，祖父侯执蒲是明朝的太常卿，父亲侯恂做过户部尚书，都是刚直不阿的忠臣。侯方域幼时聪慧，才名远扬，与李香君交往之时，两人诗歌互赠，极是和谐。到了后来，李香君要“梳笼”了，侯方域愿撒金银为之。
李香君在当时名气很大，妓女“梳笼”，名气越大，花的钱就越多。而侯方域当时只是上京赶考，因而并未带太多银钱，为了能在一起，两人变卖首饰，四处筹钱，期间得罪了阉党阮大铖，而受其刁难。两人聚散离合，最终在清军南下之后，侯方域降顺了清朝，李香君的下落成迷。史书上记载是不知所踪，但是民间说法却有几种。
第一种，两人看破红尘，携手而去，脱离尘缘。
第二种，虽然受人刁难，时局动荡，经历了许多磨难，但是最后李香君还是顺利嫁给侯方域为妾。当时李香君是隐瞒了自己歌姬的身份的，在被人揭破身份之前，在侯家过了一段极为顺畅的日子。后来侯方域变节南下，李香君被识破身份的侯府人赶了出来，最后郁郁而死。
第三种，李香君出家，病重离世，两个人连最后一面都没有见着。死之前，因为有人通知，李香君也知道侯方域正在赶来，因此留下遗言：“公子当为大明守节，勿事异族，妾于九泉之下铭记公子厚爱。”就此黯然离世。
虽不知李香君结局究竟为何，但这个女子在国破战乱之时，所吃的苦痛，所坚持的忠贞都是不容置疑的。