无论在演义还是在史书上，关羽都是瞧不起孙权的。世界上没有无缘无故的事情，没有无缘无故的爱或恨，更没有无缘无故的瞧不起。想必事出有因，从关羽的观点上来看，无非以下几方面：
首先，那小仲谋是坐领江东，说的不好听一点就是捡大便、吃现成的，东吴江山不是他流血流汗，一刀一枪拼出来的，靠的是父兄。而且是十六七岁就当上了一国之主，小小年纪就如此好运，这让跟着刘备漂泊半身还没多大地盘的关羽心里很不是滋味，心里自然是瞧不起。
其次，一般不亲临战场，更别说带头冲锋陷阵，斩将杀敌了。如此关键的赤壁大战，他竟然不敢上前线。难怪鲁肃讨荆州单刀会时关羽说：左将军(刘备)亲冒矢石，寝不脱介，戮力破魏。。。。。言下只意是你主孙权大战时坐在屋里，现在还想来要土地，我大哥刘备可是拼命了的也。一向作战勇猛、冲锋在前的关羽显然是瞧不起孙权这种不敢去‘决阵两机之间’的人主。
再者，好不容易有一次带兵打战机会即合肥之役，这我不想多说了。十万还打不过别人八百，最后搞得几次差点儿被关羽好友张辽捉，搞得好象是别人带兵来打他，一会儿跑到土山上躲避，一会儿跳断桥逃命，脸丢得找不到脸了，而且一辈子怕了张辽。打战这么草包，如此个人战绩，要关羽瞧得起也难。
总之，以关羽那种强梁性格，要他瞧得起孙权比曹操要他真心投降还难。