“苏门四学士”中，最著名当数黄庭坚和秦少游，黄庭坚以诗见长，而秦少游则以词著称。晏珠、欧阳修、苏东坡，都是秦少游的偶像。这些偶像中，秦少游最崇拜苏东坡，他曾在诗中表露心迹：“我独不愿万户侯，惟愿一识苏徐州。”(苏东坡曾任徐州知州)为结交苏东坡，他煞费苦心。
熙宁七年(1074)，二十五岁的秦少游得知苏东坡将经过扬州，并游览大明寺，特地从高邮赶到扬州，模仿苏东坡的诗风和笔迹，在大明寺寺壁上题了一首诗，并署名苏轼。这一招很是灵验，游览时，“东坡果不能辨，大惊!”后来，苏东坡在友人处读到秦少游的诗词后，惊叹道：“向书壁者，岂即此郎耶?”(宋代惠洪《冷斋夜话》)能在苏东坡这一真菩萨面前烧假香，几乎乱真，再一次验证了秦少游的旷世才情。因此，苏东坡评价他：“有屈、宋之才”，王安石评价他：“清新似鲍、谢”。(《宋史•秦观传》)
作为当时文坛巨擘的苏东坡，官场耆宿的王安石，把秦少游喻为屈原、宋玉、鲍照、谢灵运，这既是最高评价，同时也是殷切期许。所以，秦少游因才华走官运，便是十分自然的事情了。虽然他的科考道路并不平坦，屡战屡败， 三十六岁才考上进士，但进仕之后的提拔却非常迅速。他初任定海主簿、蔡州教授，在苏东坡和王安石的大力荐举下，短短两三年，便迅速升为太学博士，不久即迁秘书省正字，兼国史院编修官。
秦少游既是苏东坡、王安石眼里的才子，又是最高当权者眼里的政治新星。当时，神宗刚故，年仅十岁的宋哲宗继位，由其祖母高太后垂帘听政，军国政事，全权处理。她不但提拔秦少游为史官，让他为先帝宋神宗编修《神宗实录》，还常常以皇帝的名义，给秦少游以赏赐，“上日有砚墨器币之赐。”(《宋史•秦观传》)按照宋朝的用人惯例，像秦少游这种上下看重的才子，如果不出意外，其仕途方向必然是先太学、秘省、史馆，再点翰林、当学士，前途无量，机遇好的话，最后荣登万人之上的宰相宝座也不是没有可能。北宋许多名相如吕蒙正、李沆、寇准、晏殊等，均是修史出身，几乎都是这条相近的路子走向了仕途巅峰。
但是，在这个国家历来高于社会的国度里，政治突出到了超越人性的高度，在政治面前，个性被忽略，生命遭轻视，如同尘埃草芥一般。由于个人命运常常被政治所左右，而政治又常常被独裁者玩弄于股掌之间，于是，在政治这个浩瀚大海里，一个波浪可以让人青云直上，一个波浪也可以让人跌落深渊。秦少游就是这个政治大海里的一株草芥，他的命运，也自然而然地随着政治气候的变化而浮沉。
宋朝的党争，从范仲淹领导的“庆历新政”时期就初现端倪，到王安石推行“熙宁变法”后期，支持改革的“新党”与反对改革的“旧党”之争更是愈演愈烈，到了你死我活的境地。绍圣元年(1094)，“新党”上台，因为苏东坡的缘故，秦少游被列入“旧党”，贬为杭州通判。赴任途中又贬为监处州酒税。更让人没有料到的是，元符元年(1098)，秦少游甚至遭到朝廷除名，移雷州(今广东雷州市)羁管，被一脚踢出了干部队伍，如同阶下囚。
《宋史》评价秦少游说：“强志盛气，好大而见奇。”说明他志气昂扬，豪放不羁，性格中有刚烈的一面。但从他的诗文和生活中，又能看出他浪漫多情的一面。刚者易折，多情易伤，加上他既没有苏东坡的达观，又没有黄庭坚的坚强，于是，一旦受挫，就像从天堂到地狱，一落千丈，非常绝望。在雷州期间，他甚至连死的准备都做好了，提前自作《挽词》：“婴衅徙穷荒，茹哀与世辞。官来录我橐，吏来验我尸。藤束木皮棺，槁葬路傍陂。家乡在万里，妻子天一涯。孤魂不敢归，惴惴犹在兹……”其极端悲观的心情，痛彻骨髓的感受，溢于言表。
然而，政治又像老天爷的脸，是最容易翻云覆雨的。元符三年(1100)，宋哲宗病逝，宋徽宗继位，向太后垂帘听政，又为苏东坡等一干“旧党”平反，任命秦少游为宣德郎，并召他回京上任。听到这一消息，秦少游一扫阴霾，异常高兴，真是“漫卷诗书喜欲狂”。回京途中，他到达藤州(今广西梧州市)，游览华光亭，累了向人索水喝，可水端来后，他却凝望着那杯水悲喜交集，大笑不止，随即溘然长逝。