虞姬为了不拖累项羽，在四面楚歌之际，挥剑自杀，牺牲了自己年轻的生命。项羽也是性情中人，爱姬自杀，他生命中最爱的两个生命去了一个，不禁悲痛万分，大哭了一场，在虞姬的尸首旁边久久不愿起来。
经过第一次交锋后，项羽损兵折将，十万之众仅剩下三成，当晚又跑的跑逃的逃，最后身边只有区区八百铁杆亲兵。项羽此时的心情，可谓有悲有愤有恨有怨还有悔，可谓五味杂陈，各种滋味涌入心头。然而，在这紧急当口，还是保命要紧，多想无益。于是，他匆匆埋葬虞姬后，带了这八百亲兵，乘着沉沉夜色，凭借他的勇猛和悲愤，一番猛打猛杀，让我者活，挡我者死，直接冲破汉军铁桶似的包围，向南逃去了。天快亮的时候，刘邦才得报项羽率轻骑南逃突围，马上命令灌婴带兵五千，前去围追堵截。
项羽逃过淮河后，部下只剩下一百多号人了。到达阴陵(今安徽定远西北)的时候，他迷了路，跑去问一个农夫。农夫听说是项王，估计平时恨他暴虐，故意欺骗项羽，随手一指说：“向左。”项羽一行匆匆向左，结果陷入了一大片沼泽地。因此，汉兵随后追上了他们。
项羽又只好转向东，到达东城(今安徽定远东南)，这时，他身边仅仅剩下二十八人，而追击而来的汉军却达数千。项羽估计自己难以逃脱，便对这二十八名亲兵说：“我举事至今，已有八载，亲历七十余仗，‘所当者破，所击者服’，从无败绩，故能称霸天下，今天被困于此，‘此天之亡我，非战之罪也’。今天肯定要决一死战，痛痛快快地打一仗，保证三战三胜，我将为大家冲破重围，斩首汉将，砍倒军旗，让大家明白今天的结局的确是天要亡我，而并非我不善作战而造成的。”
于是，项羽将这仅剩的二十八骑在高处集中，分成四队，面朝四个方向。汉军把他们层层包围了。项羽好战心起，他对大家说：“我杀一员汉将给你们看。”他命令大家四面出击，策马飞奔而下，约定在东山下，分三处集中。随即，项羽大声疾呼着冲下山去，在冲破汉军的包围的过程中，汉军就像草木随风倒下一样溃败四散，恰遇一汉将，他持着长戟用力一戳，汉将登时毙命。
汉军骑将杨喜从后面追赶上来，项羽回过头来，瞪眼大喝一声，杨喜吓得屁股尿流，倒退了好几里。项羽与二十八人突破重围，按照预先约定，分三处会合了。汉军不知项羽具体在哪一处，便将兵马分成三路分头包围上来。项羽迎着围上来的汉军冲了过去，一番长戟挥舞，又斩了一名汉军都尉，其他汉军骑兵被他杀死近百人，项羽与大家合并一处后一数，仅仅只损失了两人。项王得意地对大家说：“如何?”大家都佩服地说：“正如大王所言。”
暂时摆脱汉军以后，项羽到达乌江边，乌江亭长正泊船岸边，专候项羽。项羽只要东渡乌江，就能脱险，甚至东山再起也不是没有可能。而且，亭长还开导项羽说：“江东虽小，但也纵横千里，人口数十万，足够称王。请大王快点渡江，目前岸边只有我这一艘船，汉军即使追上来，也没法渡江追赶的。”
项羽听完亭长肺腑之言的开导，突然惨然一笑说道：“天要亡我，我还渡江做什么啊!再说，当年我与八千江东子弟渡江西征，今无一生还，即便江东父老可怜我原谅我拥戴我为王，但我又还有什么脸面去见他们呢?”接着，他又对亭长说：“我知道你是位忠厚长者，我无以为报，我的坐骑乌雅马，随我征战五年，我不忍心杀它，赐给你老吧。”说完，后面尘土飞扬，追兵已至，他命令大家下马步行，与汉军短兵相接，他又杀死汉军数百人，自己身上也负伤十多处。战斗中，项羽遇到汉军司马吕马童，说：“这不是我的老相识吗?”吕马童跟项羽打了个对脸儿，他指给王翳说：“这就是项王。”项羽哈哈一笑说：“我听说汉王用赐千金、封万户来悬赏我的首级，我今天就送个大人情给你吧!”说完，项羽当场自刎而死，结束了自己年仅三十一岁的宝贵生命。
项羽宁死不肯过江东，原因其实都知道，那就是无颜见江东父老。这说明，项羽也是个死要面子的人。