贾宝玉在《红楼梦》中是一个情痴的典型。"千古情人独我痴"，他因情而生，因情而傻，因情而狂，最终情尽而悬崖撒手，回到了大荒山无稽崖青埂峰下。宝玉的情尽管有时表现出泛爱的倾向，但他对林黛玉，对天地万物，对生命，对美好，则是充满了真情。他厌恶世间的俗情，因为那已是俗化了的仕途经济之情，金钱势力之情，即被一层又一层面纱掩盖的虚假之情。恰如尤氏所说的，那些不过都是假情假礼假体面而已。"你死了，我便作和尚去"，贾宝玉用行动实践了对黛玉的承诺，这才是真情。
在绚丽多彩的《红楼梦》中，林黛玉与薛宝钗是一对儿。"可叹停机德，堪怜咏絮才!玉带林中挂，金簪雪里埋。"林黛玉与薛宝钗，一个是寄人篱下的孤儿，一个是皇家大商人的女儿;一个天真率直，一个城府极深;一个孤立无援，一个多方支持;一个是叛逆者，一个是卫道者。她们各自有自己的理想追求，走着两条不同的人生道路。最终，薛宝钗赢得了"宝二奶奶"的位置，而林黛玉因为疑心和嫉妒病死在房中。
薛宝钗出自皇商家庭，深受封建礼教的毒害，很是世故，城府极深，却又乐于助人，讨人欢心，是一个人见人爱的封建淑女，很符合封建时代的要求，最终与贾宝玉结婚，成为"宝二奶奶"。而林黛玉本是一个情痴、情种，她为爱情而生，又为爱情而死，爱情是她的精神之美，也是她的生命所系。她与宝玉的爱情是建立在互相了解，思想一致基础之上的，表现得非常纯真、深挚且坚贞。她对宝玉爱得真诚，爱得执着，始终如一，至死不悔。也正是这样，贾宝玉与薛宝钗之间不存在爱情，而因为林黛玉与与宝玉之间存在着自由恋爱的理想和追求，一直深爱着知音林黛玉的贾宝玉最终选择出家做和尚，薛宝钗也只能独守空房。
"无故寻愁觅恨，有时似傻如狂，纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。潦倒不通世务，愚顽怕读文章。行为偏僻性乖张，那管世人诽谤。"这就是贾宝玉，他因情而傻，最终为情而狂。《红楼梦》第5回写宝玉梦游太虚境，那位受宁荣二公嘱托的警幻仙姑把宝玉引到"薄命司"翻看"金陵十二钗"的正副册，想让宝玉从册词中悟出人生祸福皆前定，然而宝玉对此毫无兴趣。继而，警幻仙姑又用声色相诱，将自己的妹妹"可卿"送给他"初试"云雨，结果是眷恋不舍，忘乎所以，差点掉进万丈深渊。
其实，贾宝玉看似行为举止有些傻气、傻劲和傻相，内心却不傻。他生活在罪恶腐败的贵族环境里，不可避免地沾染着一些贵族公子的恶劣习气和腐朽观念。这些坏东西和他性格中好的倾向并存着。但随着生活中他所见闻的重大事件给予的刺激，随着他在卷入现实矛盾时精神上所受的挫折和打击，他的叛逆性格渐渐成熟了。
他对待身边的女孩子的态度，同情和亲爱始终是主导的方面。秦可卿之死、秦钟之死，林黛玉身世的飘零、身为贵妃的姐姐内心的悲苦，使他开始认识到在男女关系方面尊重于玩弄、纯洁与腐朽、美好真挚与罪恶虚伪的区别，从此对两性关系逐渐表现出严肃态度。他爱林黛玉，但遇到温柔丰韵的薛宝钗和飘逸洒脱的史湘云，却又不能不炫目动情，为此他的感情游移不定。但是林黛玉以血泪和生命对他的影响，使他从苦痛的体验中逐步摆脱社会势力和贵族恶习对他的纠缠和吸引，性格趋于纯化，感情趋于稳固与鉴定。
贾宝玉爱林黛玉不爱薛宝钗，因为林黛玉的身世处境和内心品格突出集中地包含了生活环境里所有女孩子一切使他感动、使他亲近的因素。然而，这种以叛逆思想为核心的爱情，在当时的时代是属于未来的爱情，当然会遭到封建势力的日益严酷的压迫。也正是这样，林黛玉泪尽而逝，贾宝玉在林黛玉去世时与薛宝钗结婚，薛宝钗的性格和婚后的生活使他彻底绝望，宝玉终于弃家出走，回到渺茫的虚无之中。
《红楼梦》第57回写到"慧紫鹃情辞试莽玉"，引出一段宝玉为爱发狂的故事来。当宝玉听紫鹃说出林黛玉即将回苏州原籍的消息时，先是"见他呆呆的，一头热汗，满脸紫胀"，继而是"两个眼珠儿直直地起来，口角边津液流出，皆不知觉"。谁知宝玉一把拉住紫鹃，死也不放，说"要去连我也带了去"。一时宝玉又一眼看见了十锦格子上陈设的一只金西洋自行船，便指着乱叫"那不是接他们来的船来了，湾在那里呢!"贾母忙命拿下来。袭人忙拿下来，宝玉伸手要，袭人递过，宝玉便掖在被中，笑着说"可去不成了"。宝玉这次是因为"情辞"而狂，他为谁"情辞"呢?是林黛玉，因此可以说宝玉是因为心爱的人而发狂，这中发狂表现出一种能感动天下苍生的真情。
事实上，贾宝玉与林黛玉的爱情变得成熟巩固，生死不渝，也不是无中生有的。开始时，贾宝玉对女孩子一般是温存和顺的，但也曾暴露出一些暴躁的行为，他踢袭人，训晴雯，却遭到父亲的毒打。也使他的叛逆思想大大加强，从此对被压迫，被糟蹋的女孩子的同情体贴之心，更为深切周到，无微不至，而且在态度上有了分明的取舍，对林黛玉和薛宝钗、史湘云，等人，心里也有了亲疏的区分。
只是，贾宝玉与林黛玉的爱情否定了封建的社会秩序，他坚持与林黛玉的爱情，迫切追求婚姻自主，却又无法与封建主义彻底决裂。最终也只能又封建道德说支配，婚姻无法自主，在父母之命，媒妁之言的指使下与封建淑女薛宝钗结婚，因此，他的出路在现实中是不存在的，最后也就只能选择出家做和尚，到虚无缥缈的超现实的世界中去。
"你死了，我去作和尚去"，林黛玉给予了贾宝玉精神上的安慰，贾宝玉用真情和行动实践了对林黛玉的承诺。