严格意义上来说，李自成的真正的老婆只有三位，第一位是韩金儿，第二位是邢氏，第三位则是他最重要的战斗伙伴高桂英。其他的各种红颜知己无数，最著名的要数陈圆圆了。
韩金儿是李自成的第一个女人，可李自成却不是韩金儿的第一个男人。年轻貌美的韩金儿十四岁时就艳名远播，先嫁一老绅，后又嫁一监生，两次都因为自己的行为不检点被休。
当时立志要娶一个美人当老婆的李自成，不顾家人邻居的反对，迎娶了韩金儿。结婚后的韩金儿迫于李自成的威势，不敢做出不检点的行为。等到李自成外出公干的时候，寂寞难耐的韩金儿给李自成戴了一顶结结实实的绿帽子。回家后得知消息的李自成一怒之下杀死了韩金儿。
说到李自成的第二位妻子邢氏，就不得不说李自成手下的一员大将高杰，高杰是李自成手下的先锋大将，长得高大威猛，帅气逼人。在军队休整的时间里，李自成把高英杰调回大营。由于工作的关系，高英杰经常和负责后勤管理的邢氏接触，时间一长，邢氏就看上了帅气的高英杰，于是红杏出墙。事后，高英杰很害怕，于是和邢氏商量之后，两人在一个夜晚逃离大营，投靠了明将。
李自成的第三位妻子高桂英可以说是李自成事业上的最大助力，高桂英出身武学世家，从小喜爱习武，她的哥哥高立功是李自成的好友，对李自成有救命之恩。高桂英也因为仰慕李自成，才与其结为夫妻，并在起义过程中立下了汗马功劳。高桂英在李自成兵败之后率领残部与清兵抗衡，最终兵败自焚而死。
李自成与陈圆圆
陈圆圆，江苏常州人，本名刑沅，艺名陈圆圆。陈圆圆本为苏州歌妓，吴三桂在苏州游玩之时结识了她，后来两人日久生情，最后吴三桂在京城买了一个豪宅，陈圆圆就做了吴三桂的二奶。
陈圆圆和李自成的爱情故事还是要追溯到李自成进京之后，李自成进京之后，大肆压榨大臣，掠夺财富，当然也不会放过当时手握重权的吴三桂一家了。值得一提的是，李自成在查抄吴三桂家产之前，还和吴三桂达成了投降协议。
吴三桂在带兵进京投奔李自成的半路上得知了自己被李自成抄家了，当时的吴三桂本着破财消灾的想法，就没有多计较。但是最后他又收到了一条让他怒不可遏的消息，李自成不仅查抄了他的家产，还霸占了他最爱的小妾陈圆圆。愤怒的吴三桂转身就带了自己的手下返回山海关，第二天他就打开山海关大门，投靠多尔衮。
吴三桂和多尔衮大军合力在山海关击败李自成之后，李自成逃回北京城，随后清军攻入北京城后，李自成又转战云南各地，而吴三桂对李自成是紧追不舍，终于在云南追到了李自成，抢回了自己的小妾陈圆圆。
有传言说，失去陈圆圆的李自成寝食难安，最后在九宫山失踪，失踪后的李自成偷偷返回云南，找到了陈圆圆，并且两人一直维持着不正当的关系。
有关李自成和陈圆圆的故事，还有一个说法是当时强占陈圆圆的不是李自成而是李自成的手下刘宗敏，传言刘宗敏为人残忍好色，见到陈圆圆之后不顾李自成的反对，将其据为己有。当然，这种说法的可信度不高，刘宗敏作为李自成的手下，很可能是为老大背锅的。
李自成后裔
有关李自成后裔，现今有两种说法，一是李自成没有儿子，他的大哥之子李过过继给李自成当儿子，所以李锦的后代可以说是李自成的直系后代。还有一种说法是，李自成曾在战斗过程中有了一个后代，但由于战争原因将孩子托付给了一对姓蒋的夫妻，后来李自成的后代皆姓蒋。
著名的史学家李志强声称自己是李自成的第十五代玄孙，他的这种说法是根据其在老家发现的一本《李锦家谱》而提出的。李志强在整理家谱的时候发现其祖先就是当年随着李自成南征北战的李自成之侄李过，李过是在继承李自成之位后改名为李锦的，在经过实地的考察之后，李志强确信自己家谱上记载的李锦就是李过。
由于，当时地李自成没有孩子，而李过一出生父亲就去世了，他的母亲也在他三岁的时候改嫁别地。虽然李自成只比李过大四个月，但是，李自成是和李过父亲同辈的人物，按照当地的习俗，李过过继给李自成当儿子是理所当然的，那么李过的后代作为李自成的后裔是可以的。而且，再根据现在李志强老家村民的年代的推理，发现其存在的时间和李过的存在时间也是非常吻合的。
提到李自成的后代姓蒋，我们就不得不说一个中国文坛的著名人物，那就是丁玲。丁玲，原名蒋伟，据说她就是李自成的后代。有传言说，李自成兵败逃到湖南的一个小村子里，看到这个小村子非常安宁，于是就改姓蒋，过着隐姓埋名的生活。但是，这种说法已经被现代人证明是错误的。
所以说，李过的后代为李自成的后裔这种说法在目前来说，可信度还是比较高的。