在我国古代以男性为主导的社会里，女扮男装的行为是对男尊女卑的世俗观念的一种挑战，是不得已而为之的。在一般人看来，生身为男乃是一种幸运与骄傲，《列子·天瑞》中所称荣启期的“人生三乐”，生身为男就是其中的第二乐。那么在以男为贵的古代社会里，一名男子偏偏要放弃尊贵的性别身份，装扮成女性，妖冶妇饰，这其中如果不是有什么难言之隐或患有异服癖的话，就一定怀有某种不可告人的目的了。
考察古代男扮女装的现象，大致可以分为如下几类情况。
第一类属于宫廷内的龌龊勾当。
古代一些作风腐化、心理怪异的君主往往宠爱男色，有“龙阳”之癖。文献记载中有名的男嬖如齐桓公时的易牙，晋献公时的优施，战国魏侯的龙阳君，汉高祖时的籍孺，惠帝时的闳孺，文帝时的邓通，武帝时的韩嫣等。但这些男宠们只是容貌姣好，善作媚态，基本还是男子装束;而到了汉哀帝时的董贤，便不顾羞耻地女装取媚了。
《汉书·佞幸传》记载：董贤字圣卿，为人美丽自喜，哀帝悦其仪貌，宠爱日甚，出则参乘，入御左右，“贤亦性柔和便辟，媚以自固”。
有一次哀帝与董贤同床昼寝，董贤的身躯压住了哀帝的衣袖，哀帝起床时生怕惊醒了熟睡的董贤，便用刀割断了自己的袍袖。自此“断袖”便成了古代同性恋的代名词。
又据王嘉《拾遗记》卷六说：“哀帝尚淫奢，多进谄佞。幸爱之臣，竞以装饰妖丽，巧言取容。董贤以雾绡单衣，飘若蝉翼。帝入宴息之房，命筵卿(按齐治平校注本日：毛校作“圣卿”，近是)易轻衣小袖，不用奢带修裙，故使宛转便易也。宫人皆效其断袖。”钱钟书先生在《管锥编》第二册(《太平广记》第160则)中对董贤身着“轻衣小袖”的说明是：“则亦谓妇服尔。”的确，“雾绡单衣，飘若蝉翼”，非女装而何?
第二类则属于民间的诈骗行径，即青年男子自幼女装，以教习女工针黹为幌子，出入民家闺阁，趁机骗奸良家妇女。