褚思庄是谨严的棋手，对于对弈从不苟且，包括和皇帝对弈，也是决不谦虚。褚思庄的个性和王抗显然不同，他绝不容许皇帝悔棋，更不用说是礼让三分。当齐高帝想要举子易行时，褚思庄马上会将皇帝的手挡回去，毫不客气。好在齐高帝天性宽厚，不与争执，也没有怪罪。
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梁武帝萧衍精通琴棋书画。他在投身这些活动时精力极为旺盛，处于忘我的境界中，乐此不疲。武帝迷恋围棋，经常通宵达旦，弄得侍从官们哈欠连天或者东倒西歪--宫中有严格规定，皇帝没入寝时，近侍们不得就寝，要时时保持清醒，以随时奉召。每次武帝召唤来人时，近侍中惟有陈庆之始终醒着，即时应命，因而极得武帝的宠信和赏识。
侍中到溉是梁武帝萧衍的棋友之一，经常陪萧衍在棋盘上彻夜厮杀。武帝和到溉的棋盘较量，与其说是棋艺的拼杀，不如说是耐力的对抗。到溉精力有限，疲劳的较量总是败北，无法和武帝相比。
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每当对弈持久，通宵达旦时，到溉的风雅姿态就保持不住了，往往双眼迷蒙，汗水淋漓。情绪高涨的武帝见他低头恍惚的样子觉得十分好笑，也充满兴致。武帝于是有一次作了一首诗嘲弄到溉，称他是：状如丧家犬，又似悬风槌。
痴迷于围棋中的武帝萧衍有一次竟在对弈中误杀了一位难得的僧友。当时，有位僧人，称为磕头师，高行神异，棋艺极高。武帝笃信佛教，并多次要舍身佛门，坐禅同泰寺。武帝对于高行的法师自然心存敬重，何况是一位难得的棋友?便经常传令中使，召磕头师入宫，论讲佛法，对弈相娱。
有一次，中使奉命召磕头师入宫，来到武帝跟前，武帝正在棋盘酣战。中使进奏说：“磕头师到。”武帝正杀得兴起，而棋局正入高潮，武帝应声说：“杀。”中使闻命，大惊失色，但立即奉旨将磕头师拖出斩首。
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磕头师不明白是怎么回事，临去西天前，他只得自我安慰说：“我没有罪，想必前生是沙弥，误杀了一条蚯蚓，而皇上正是那条蚯蚓，今天来报仇索命!”
武帝的棋局结束了，正自高兴，以为大法师正在外面等候，即命中使立召大师上殿。不料中使回奏：“刚才，陛下下令杀磕头师，已经正法了。”