吴伟业和秦淮八艳之一的卞玉京有过交往，后来吴伟业还作诗一首，怀念这段无疾而终的感情。卞玉京长相秀丽，长大后更是出落得亭亭玉立。而卞玉京从小饱读诗书，琴棋书画样样精通，是位不可多得的才女。
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卞玉京为人清高，擅长吟诗作对，在秦淮一带有很大的名声。在一次偶然的酒席上，卞玉京认识了诗人吴伟业。吴伟业对卞玉京的名气也是早有耳闻，今日一见佳人的容貌和谈吐，吴伟业暗暗喜欢上了卞玉京。在酒桌期间，借酒助兴的卞玉京便吟诗一首，恰好得到了吴伟业的回应。酒酣之时，卞玉京问吴伟业愿不愿意娶她为妻。吴伟业先前得知卞玉京将会入选送入皇宫，便含糊其辞。没说愿意，也没有说不愿意。后来，卞玉京告诉吴伟业，自己对他的钦慕之情。但是，吴伟业害怕因为卞玉京而得罪达官显贵，就没有给卞玉京回应。
后来，明朝战火不断。清军入关后，百姓的生活生灵涂炭。卞玉京还被清军虏去，献给多铎，卞玉京为了逃出来，便装扮成道士的模样。最后，卞玉京也一心皈依佛门，作为了一名女道士。
在卞玉京死后，将她葬于惠山禾氏陀庵旁，其墓址在今江苏省无锡市。卞玉京生前一直钦慕吴伟业，而在卞玉京死后，吴伟业也怀念这段无疾而终的爱情，作诗歌《听女道士卞玉京弹琴歌》来缅怀她。
吴伟业诗选
《吴伟业诗选》是叶君远所选注的诗歌选集，这部作品于2000年发行。众所周知，诗歌最繁盛的时代便是清朝，比如李白、杜甫、孟浩然、王维等，都是著名的诗人，在历史上有很高的名气，直到今天，他们的诗歌作品依然炙手可热，成为老少咸宜的经典作品。
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唐诗宋词虽然有很大的名气，但是其它朝代也有一些才华横溢的诗人，他们一生写有大量的作品，后人知道的却很少，为了弥补这个遗憾，叶君远将明代吴伟业等诗人的作品选入到《吴伟业诗选》中，让读者在欣赏唐代诗歌的同时，也能了解其它朝代的名家大作。
在《吴伟业诗选》中，有大量吴伟业的诗歌作品，比如《圆圆曲》、《遇旧友》、《读史杂感》等等，吴伟业的诗人大多为怀古之作，这与他的人生经历和时代背景有关。在诗歌《过吴江有感》中，吴伟业写到：落日松陵道，堤长欲抱城;塔盘湖势动，桥引月痕生;市静人逃赋，江宽客避兵;廿年交旧散，把酒叹浮名。吴伟业通过诗歌叙事，先是用了大量的意象烘托出一片寂寥毫无生机的破败景象，进而借一步抒发自己的感情。在诗歌中，可以看出吴伟业心生悲凉，但是却无力扭转的情形。
《吴伟业诗选》中收藏了明清之际的诗歌作品，让后人在此基础之上，解读明清诗歌发展历程和形式体现，拜读明清诗人的瑰丽作品。
吴伟业圆圆曲
吴伟业是明末清初年间，著名的文学家，《圆圆曲》就是他的代表作之一，享有很高的声誉。吴伟业用诗歌体裁形式讲述了陈圆圆的一生，并从侧面指责吴三桂怒发冲冠为红颜，最后导致清军入关的局面。
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在《圆圆曲》中，吴伟业用短句陈述了陈圆圆的一生。陈圆圆长得十分漂亮，之著名的秦淮八艳之一，早年间被亲人卖入梨园做女妓。陈圆圆不仅长的漂亮，而且能歌善舞，她第一次出场就获得了无数喝彩声，陈圆圆由此声名大噪。
后来，陈圆圆入京，成为了田弘遇家的一名歌姬。当时，田弘遇因为贵妃的去世，在朝中逐渐丧失了势力，他想借机依靠吴三桂，于是便安排陈圆圆为吴三桂献歌舞。吴三桂被陈圆圆婉转动听的歌喉和美色所吸引，田弘遇知道后，打算把陈圆圆赐给吴三桂，吴三桂已经准备好了丰厚的聘礼来迎娶陈圆圆。恰逢此时，闯王李自成攻入北京城，刘宗敏借机掳走了陈圆圆，吴三桂知道后，非常生气，本来想投靠农民军的吴三桂，进而改变了想法，投靠了清军。李自成军队在清军和吴三桂的攻击之下，仓皇从北京逃走，吴三桂也在战火之中找到了陈圆圆，俩人得以团聚。
吴伟业用朗朗上口的语言，讲诉了陈圆圆的一生经历，在这些朴实无华的语言之中，写出了陈圆圆的生平经历，在乱世之中她和吴三桂的爱情故事。同时，通过语言的描写和刻画，吴伟业从侧面批判吴三桂引清军入关这一行为。
吴伟业圆石立墓考
吴伟业生活于明朝末年清朝初年，是著名的诗人和文学家。他曾先后在明、清朝廷入朝为官。明朝时，吴伟业通过科举考试得以入朝为官，进入官场后遭到其它官员的恶意陷害，一气之下，吴伟业给崇祯皇帝上书一封，表明自己的心境。
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第二年，受到崇祯皇帝的赏识，在湖广一带主持科举考试，为明朝廷输入一批有志之士，后来，李自成入京，崇祯皇帝在煤山自缢。吴伟业决心不再入世，清朝年间，吴伟业受到清朝廷的招服，进入清朝为官。在清朝廷中，吴伟业没有实现自己的人生抱负，并对他在清朝廷做官这一行为深感后悔。
在他去世后，墓前立有一圆石，上面写着“吴梅村之墓”对于圆石立墓这一做法，引来了很多猜测。有一说是，吴伟业生前有说过，自己去世后，丧事不要大办，一切从简。根据相关记载，吴伟业死后入殓时，以僧人的形式进行。吴伟业一生在明、清朝廷任事，去世后，他既不想穿清朝的官服，也不想穿明朝的官服，所以穿上僧袍，立下圆石墓。
另一种说法是，吴伟业以圆石立墓，效仿的是元好问这一做法，吴伟业和元好问有同样类似的经历，而他效仿元好问圆石立墓这一做法也是极有可能。
有一说法是，吴伟业墓前，不是圆石，而是长方形的石头。后人对吴伟业圆石立墓很好奇，便前去考察，得出这一结果。