法无定法。成功亦然，没有固定的路径，有人得来全不费功夫，有人却费尽心机皆枉然，比如杜甫的爷爷杜审言。杜审言身世显赫、才华出众、人脉发达;在机遇无数的武则天时代，朋友们纷纷得志、他不过尔尔;官场斗争中还搭上了儿子的性命;中年后放下斯文、趋炎附势，未受重用，反被罚得最重;终于盼来了升职，可生命到了尽头。正如吴敬梓在《儒林外史》开篇词中所说“人生南北多歧路”、“功名富贵无凭据，费劲心情，总把流光误”。
虽孙子被誉为“诗圣”，可杜审言根本无需凭借杜甫出名，他在他的年代里就是著名人物。杜家家世显赫，上溯可直追尧帝。作为尧帝的直系后人，周朝时被周成王封地于杜城，汉代时杜城改名为京兆杜陵县，故杜家提起郡望皆为“京兆杜陵人氏”，杜甫也称自己为“京兆杜甫”、“杜陵野老”。杜家是仕宦之家，家系清晰可考，家族成员在朝为官的记录几乎保持了三千年，其中不乏名人，如杜周为西汉的御使大夫，杜预为晋朝刺史、征南大将军，其他如杜畿、杜耽等数位先人在正史中皆有传。东晋南渡时，杜家迁至湖北襄阳，入唐后，杜审言的父亲任巩县县令，他们这支由此定居巩县，故杜甫亦自称为巩人。
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杜审言，字必简，因其“凡属文，能精审语言，文章必然简要”，自幼文采出众，“雅善五言诗，工书翰，有能名”，闻名乡里。科考之前，已被州县聘为僚属。二十五岁时，进士及第，次年释褐，授予汾州隰城县尉，正式成为官员。较之宋之问金榜题名后十五年方被选为官员，杜审言的入职速度应该算是快的。可惜他连续二十多年位居九品，隰城之后，担任过四川、江阴及其他几处的县尉。据学者考证，王勃的《送杜少府之任蜀川》即是送杜审言调往蜀州任县丞时所作。期间可能在朝廷中担任过同品级的麟台正字，直到五十二岁时成为洛阳县丞，“累转洛阳丞”。彼时朝廷在东都洛阳，洛阳丞的地位也非其他县丞所能比拟。能有如此好运，有赖于好友苏味道当时担任吏部选官的天官侍郎。
杜审言与李峤、崔融、苏味道号称“文章四友”。四友中，他的官职最低，这与他不会为人处世相关。杜审言以“好大言”出名，说话太高调，口无遮拦。《新唐书》记载，他病重时，宋之问等去探望他，他居然说“然吾在，久压公等，今且死，固大慰，但恨不见替人”。已有学者论证，此为谣言，以杜审言的家教礼数及与宋之问的关系，断不会出此妄语。还有一则故事说，苏味道负责选官时，被选为洛阳丞的杜审言也参与选官，他说“味道必死”，旁人惊问原因，杜审言说“苏味道见到我对官员的评判，会羞愧而死”。这则轶闻亦被考证是传言，因为二人定交甚久，杜审言对苏味道曾经写过表达倾慕的诗歌，且无苏味道的助力，杜审言也不能成为洛阳丞。杜审言对帮助过自己的朋友是非常感恩戴德的。后来崔融也为他的升职出过力，崔融死后，杜审言为其服表兄弟间的为期三个月的“缌麻孝”。但杜审言确实“大言”，他的大言主要体现在他对自己的成就太过夸赞，认为自己的文章比屈原、宋玉都强，诗歌超过苏武、李陵，书法令钟繇、王羲之羞愧;而且他具有“旷放不自检，好论天下大事，高而不切”等职场禁忌特点。
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出来混，总是要还的。担任洛阳丞不久，杜审言被贬江西吉州参军。离开洛阳时，陈子昂为其写了赠序，送别的文士有四十五人，皆作诗文，杜审言亦“挟琴起舞，抗首高歌”。场面动人，浑然不知前途一片凶险。到了吉州后，杜审言与同僚“不叶”，发生了矛盾。这一次可不是一般的矛盾，惹得两位上司周季重、郭若讷设计诬陷他，将其下狱并准备处死。杜审言的次子、杜甫的二叔杜并时年十六岁，在周季重的宴会上，“密怀刃以刺”，周季重负伤而亡，杜并也被军校砍杀。周季重临死前感叹：“吾不知杜审言有孝子，郭若讷误我至此!”真是上阵还需父子兵。杜并的孝行轰动一时，侯门之后、文章与张说并称为“燕许大手笔”的苏颋为墓志，工文辞、与王勃齐名的刘允济为祭文。杜审言也由此被释放，免官调回洛阳。
三年后，崔融为其在武则天面前美言，获则天召见并被授五品的著作郎。授官后，则天问杜审言“卿喜否”，杜审言手舞足蹈拜谢，作《欢喜诗》。之后，五十八岁的他终于开始梦想中的伴驾左右，官职也被升为掌管祭祀物品的膳部员外郎。作为“方外十友”成员，虽以求仙学道为主旨，但其他道友们处心积虑地积极入仕的态度不可能不影响他。接近皇帝后，杜审言也与武则天宠爱的张昌宗、张易之兄弟过从甚密。未见史书记载他与张氏兄弟有何具体勾当，但在中宗反正后流放的张氏集团成员中，杜审言被贬得倒数第二远、仅次于沈佺期，可见其罪过之重，甚至重于为张氏兄弟“捧溺器”的宋之问。很怀疑他是如晴雯般“枉担了虚名”!宋之问被贬到广东泷州，杜审言和沈佺期分别被贬到位于今天越南境内的峰州、驩州，而李峤只被贬到通州。彼时杜审言已经六十岁。贬谪官员不能结伴而行，虽同路，也只能各自独行。喜幸当时无城管设置，诗人们可以放心在墙上题诗，谓题壁是也。沈佺期过大庾岭时，看到杜审言留下的诗，便作《遥同杜员外审言过岭》。而等宋之问经过端州(广东肇庆)时，看到杜、沈等在这里的题诗，也写了《端州驿见杜审言王无竞沈佺期阎朝隐壁有题慨然成咏》。
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从召回的速度亦可窥杜审言之运气。李峤、崔融是神龙元年当年即被召回任用，苏味道是次年春夏之际被召回，而杜审言是神龙三年春才遇赦北归，被授予从七品下的国子监主簿。杜审言为崔融戴孝就是这次回到东都后。景龙二年，有赖于上官婉儿扩大修文馆的建议，修文馆扩编，杜审言六十四岁时被选为七品的修文馆直学士。入职不足一年，杜审言辞世。李峤为其上奏，中宗赠著作郎。但这一哀荣来得较晚，下葬时，宋之问为其写的祭文中还称其为学士。四年后，杜甫出生。杜甫非常钦佩祖父，称“诗是吾家事”，赞其“吾祖诗冠古”。可惜这位“冠古”的大诗人命运多蹇，正所谓“成功不在于拿一手好牌，而是要把手里的坏牌打好”。