魏晋时的官道上，人们常常可以看到，一辆破牛车缓缓的行驶着，没有车夫，没有方向，没有目标，一切凭拉车的老牛。有时偏离了官道，进入羊肠小路。这么走着，走着，也不知走了多久，老牛忽然停下来，因为已到了路的尽头，前面或是高山横亘，或是深谷梗阻。总之，此处已为穷途。
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这时，如泥塑木雕般兀坐在车上的唯一乘客，一个峨冠博带、容貌环杰的儒生双肩耸动，全身颤抖，放声痛哭起来，直哭得天地变色，草木含悲，山谷振恐，河流呜咽。最后，嘴里呕出的是血，眼里滴出的还是血。也许是疲惫已极，也许是胸中块垒暂抒，他昏睡车上，任凭牛车拉着他循原路而回。
这个极有名的故事叫“穷途之哭”，故事的主人就是阮籍。
人到穷途，岂能不哭?即将代魏自立的司马氏统治就是中国社会的穷途。这是一段短暂而又黑暗血腥的历史，多变的政权、专制的统治成为这一时期的重要特征，作为社会的良心的文人在大肆摧残和屠戮之列，名士们一批又一批被送上刑场。何晏、嵇康、张华、潘岳、郭璞、刘琨、谢灵运、范晔……一流的诗人、作家、哲学家，这些如今还活跃在中学、大学课本里的人物，一个个地，或被公开行刑于洛阳街头，或被秘密地杀害于黑夜之中。“天下名士，少有全者。”能留得性命的，只能苟且偷生，在夹缝中艰难地求活。
阮籍，这个名士中的名士，从驾着木车上路之时，他就已经知道，条条道路，都是死路!除了痛哭于穷途，我们还能苛求他什么?
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一天，他照旧乘着牛车，或许有意，或许无意，他来到了广武——楚、汉相争的古战场。那一场惨烈战争的主角，一方是西楚霸王，重瞳天子，曾率八千江东子弟酣战强秦，并且将强秦的十数万军队如秋风扫落叶一般涤荡殆尽的项羽，一方是地痞流氓出身，狡狯多智的刘邦。这一场两千多年前的战争，惊天地，泣鬼神，就是今天，人们提起来仍旧血脉偾张，不能自止。面对铁戟未销，血染河赤，刀光剑影，衰草离披，阮籍长叹：“世无英雄，遂使竖子成名!”谁是竖子?仅仅是遥想中的项羽、刘邦么?当世的曹、刘、孙是不是?司马氏是不是?
阮籍没有疯，他仅仅是保持了他的本真而已，而真人在社会上是无法立足的，嵇康就是证据。于是阮籍把自己的满腔爱憎，寄托在穷途之哭、寄托在举世闻名的青白眼里。
阮籍经常不说话，却常常以眼睛当道具，用“白眼”、“青眼”看人。“青睐”、“垂青”“白眼”这样的词汇就是他的原创杰作。
我们知道，瞳仁是黑的，正眼瞧人的时候，瞳仁在眼睛中间，看起来黑的多，就叫青眼;斜眼看人的时候，眼白多，就是白眼了。
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阮籍为什么会有“穷途之哭”?
魏晋南北朝时期，司马氏掌握政权，大杀异己，文人志士多遭迫害。阮籍作为当世文人，报国无门，又整日为躲避迫害而提心吊胆，《晋书阮籍传》中说阮籍提及世人“并无臧否”，也就是说，他对别人没有任何好的或者坏的评价。在清醒时怕被人抓到言语上的把柄而多不敢言，只有借酩酊大醉时发泄心中的不满。
阮籍不平常的穷途之哭，看似疯癫，实则是对自己无能和满腔抑郁之情的发泄。他与司马氏关系与嵇康同司马的关系相比稍微接近，使其无法同嵇康一样正面反抗司马氏的统治，但他又不愿同当时许多“士大夫”一样为司马氏服务，内心交加着矛盾，痛苦，于是便有了当街嚎啕的疯癫之举。
因此，“穷途之哭”既是阮籍对现实社会的不满，也是对自己内心难以抒发的抑郁愤懑之情的发泄，同时包含了对国家前途命运的担忧。