原因就在于，曹操并不想长期挽留这两位客人，还谋划着要反向利用他们。具体分析如下：
1、曹操清楚地知道刘备、关羽都不是凡夫俗子，刘备有天下无敌之仁，关羽有天下无敌之义、勇。当初曹操就是依靠在十八路诸侯面前举荐刘关张而声名大振。对于这样的人才，曹操是不会将他们关在笼子里的，必须放他们出去，继续为我所用。所以，曹操就故意让他们讨厌自己，继而想着离开自己。
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2、曹操策划的反向利用之计非常精密，他要刘关在大处讨厌自己，在小处又认可自己。曹操知道刘备只是将物质享乐放在了第一位，心中仍存有“士为知己者死”的义，所以就将他抬举成了与自己并列的大英雄。他相信经过此番惺惺相惜，刘备必不会马上背信弃义，反戈自己。曹操这才将五万兵马交给了刘备兄弟，要求他们去徐州截击袁术。此时袁术正准备与兄弟袁绍会聚，这对曹操来说是个坏消息。刘备果然不忘知遇之恩，帮助曹操消灭了袁术。
3、曹操通过提问“谁是英雄”，得知了刘备的战略。刘备当时回答的顺序是袁术、袁绍、刘表、刘璋、孙策。很明显，这就是刘备希望从弱到强，依次消灭的顺序，曹操是他最后最强的对手，所以始终没有说出来，不想打草惊蛇。
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此意当然瞒不过曹操，只是他不仅不生气，反而以“英雄”勉励刘备。他看到了刘备与他有很多共同的敌人。——这正是反向利用的先决条件。由此也可见，刘备截击袁术不完全是帮曹操，也是他自己的战略步骤。
4、曹操发现刘备是个假英雄，空有英雄之志，没有英雄之胆，自己完全有能力控制他。——这又是实施反向利用的另一个必要条件。很多读者听信刘备一面之词，认为他用“圣人迅雷风烈必变”成功掩饰了自己“失箸”的窘态。假如曹操是一介勇夫，我们也就不必探究了，问题是曹操文韬武略，饱读圣贤诗书，远在刘备之上。
他必然懂得《论语》中“迅雷风烈必变”的本意。其本意是要求人们像圣人一样对迅雷和烈风保持敬畏，闻之则正襟危坐，态度变得严肃，绝不是像刘备一样变得惊慌失措，以至于将筷子掉落在地。即便刘备不是怕雷，是怕被曹操识破、重视，也足见其胆怯无能。
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一个经不起抬举的人，一个不敢面对现实的人，一个遇事六神无主的人，无论如何都成不了大英雄。而事后欲盖弥彰的拙劣遮掩，更显得浅薄无知。对此，曹操是看在眼里，记在心里，没有戳穿刘备的假把式，让他继续自作聪明、沾沾自喜。
可见，曹操在许都放走刘备兄弟并非是草率之举，他在事前已对刘备做了认真的研究和考察。正因为胸有成竹，曹操才对谋士们的劝阻不理不睬，放任刘关张远去。此时的曹操确实比身边任何一位谋士都更有战略眼光。