吴梅村与陈圆圆相识在陈圆圆为梨园歌妓之时，当时陈圆圆已经小有名气，有着绝世的美貌和精湛的技艺，成为大家所追捧的对象。当时吴梅村中了榜眼正准备前往京城赴任，在途中经过昆山便拜访了当时的杨知县，在宴席上看到了表演的陈圆圆，甚是着迷，便向她求亲。
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年方十五的陈圆圆并不为他心动，便以当时昆山的环境为题作出上联“酒坊通河无不利”，让吴梅村对下联，要是他能对出来便同意，但吴梅村一时竟对不出工整的下联，便失败。一代诗人吴梅村因此不好意思再对陈圆圆提出此意。而在陈圆圆为吴三桂妾之时，吴梅村方对出下联“果老管家东太平”。
这之后过了10年，陈圆圆也嫁为吴三桂妾，吴三桂还因为他引清军入关，成为一代叛徒。此时的吴梅村对陈圆圆依旧难以忘怀，可能他一直忘不了陈圆圆那动情的表演吧，于是为了陈圆圆写了一篇长诗《圆圆曲》。
这里面记述了圆圆的生平，加上陈圆圆在他心中地位很重，还有吴梅村鄙视当时的卖国贼，于是便以吴三桂为首，在诗中强化了陈圆圆对改朝换代的作用，以此来嘲讽吴三桂及其他的卖国贼。
当时陈圆圆的名声很大，于是《圆圆曲》一出便广泛流传，吴三桂因此臭名远扬。而吴梅村也写出“恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜。”的诗句，这句诗句也成为了陈圆圆永久的标签。
吴梅村很是痛恨卖国贼，但是在清朝建立任用前朝之臣之时，他怕事不敢拒绝，任清朝之仕，虽写了那么多正义之诗，最后却晚节难保。
陈圆圆诗词有哪些
陈圆圆乃是明末清初淮南八艳之一，她姿色过人，还很好学，在为梨园歌妓的时候，陈圆圆便显示出她资质聪颖的一面，什么都是一学便会，不仅知书识字，还能自己作诗作词。她本身的歌喉清凉圆润，适合唱曲，当时昆曲很是流行，于是陈圆圆便在耳濡目染之下学会唱曲，加上有名家指点，陈圆圆技艺日精，其名声渐渐为人所知。
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因为如此，陈圆圆引来多位学士的倾慕，但是陈圆圆均不为所动，还曾以联句拒绝了当时的榜眼吴伟业，而吴伟业在多年后依然忘不了陈圆圆，为其写下长诗《圆圆曲》。
而陈圆圆后来为吴三桂妾，又被李自成俘虏，因此使吴三桂降清攻击李自成救陈圆圆，陈圆圆便跟随吴三桂到云南，晚年为女道士，终其一生，关于她的晚年说法各一。
陈圆圆知道吴三桂为了救自己便投降清军背叛明朝，感到十分的愧疚，不仅没有接受云南王妃的称号，还为此写了一首诗词感叹：“冲冠引虎入关门，千里山河遍血痕。夫婿奴颜成国贼，妾身酿出祸源根。”在吴三桂身边的时候，陈圆圆还多次劝说其反清复明，但是吴三桂贪图眼前利益，并没有听从。
世人感叹也为陈圆圆写下多首诗词，有的是感叹其无奈的一生，有的则是论其为红颜祸水。如“半世飘零飞絮团，一身妄系汉河山。枭雄早存狼子志，休道冲冠为红颜。”还有张志真所写的《咏陈圆圆》“大明气数游离间，闯王兴师闹翻天。吴刘不争红颜女，十万清兵怎入关。”
陈圆圆传讲述了什么
陈圆圆作为明末清初的江南八艳之一，拥有绝世的容颜和一生才气，但是她的一生却很是坎坷。先是从小家中贫困，父母早逝，无奈只能由姨夫抚养，但是其姨夫却是一个贪财之人，陈圆圆无力掌控自己的人生，便只能随他将自己卖到梨园为歌妓。
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陈圆圆模拟画像在这期间与才子冒辟疆相爱，但是被命运捉弄两人并没有修成正果，陈圆圆被国舅相中强抢进献给皇帝，但是皇帝忙于紊乱的朝纲冷落陈圆圆，于是她回国舅府沦为底层歌妓。
于是在国舅府中与吴三桂相识，陈圆圆表演的身影被吴三桂一眼相中，遂被吴三桂迎娶为妾，对她甚是疼爱。两人无奈边关战事吃紧只能分开，时逢李自成带兵攻入京城，京城沦陷，李自成自立为王，于是陈圆圆随同吴三桂家人被俘。而陈圆圆也因此被李自成的部下刘宗敏占位小妾。
吴三桂得知很是生气便举兵投降清军，再来攻击李自成，救回爱妾陈圆圆，因而吴三桂的全家被杀，加速明朝的灭亡，陈圆圆因此被世人称为“红颜祸水”。陈圆圆跟随吴三桂到云南，被封为云南王的吴三桂欲封陈圆圆为王妃，但是陈圆圆拒绝了，还屡次劝说吴三桂反清复明，然吴三桂沉迷眼前利益并不为所动。
陈圆圆渐老，渐失宠，便出家为尼，不问世事。数年后，吴三桂三藩之乱兵败，陈圆圆便在寺中投井跟随吴三桂而去。