在我国古代的文献及传说中，“女扮男装”的传奇故事脍炙人口：花木兰代父从军，谢小娥佣保复仇，黄崇嘏赋诗辞婚，以及韩氏女、李杰妹驰骋疆场，孟丽君、冯素贞夺魁科场等佳话广为流传。而我们再考稽历代文献，可以发现也存在许多“男扮女装”的现象。
然而两相比较后我们却发现，在“女扮男装”的故事中，主人公大多为动机纯正、行为端谨、可歌可泣的巾帼女杰；而归纳“男扮女装”的事例，除戏曲表演中的“男旦”之外，当事者却多属于动机不轨、举止怪诞、心理扭曲的可鄙可悯之人。我们不妨从历代文献中钩稽若干实例，考察这一现象的不同类型及其背后所折射出的社会历史和文化因素。
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在我国古代以男性为主导的社会里，女扮男装的行为是对男尊女卑的世俗观念的一种挑战，是不得已而为之的。在一般人看来，生身为男乃是一种幸运与骄傲，《列子·天瑞》中所称荣启期的“人生三乐”，生身为男就是其中的第二乐。那么在以男为贵的古代社会里，一名男子偏偏要放弃尊贵的性别身份，装扮成女性，妖冶妇饰，这其中如果不是有什么难言之隐或患有异服癖的话，就一定怀有某种不可告人的目的了。
第一类属于宫廷内的龌龊勾当。古代一些作风腐化、心理怪异的君主往往宠爱男色，有“龙阳”之癖。文献记载中有名的男嬖如齐桓公时的易牙，晋献公时的优施，战国魏侯的龙阳君，汉高祖时的籍孺，惠帝时的闳孺，文帝时的邓通，武帝时的韩嫣等。但这些男宠们只是容貌姣好，善作媚态，基本还是男子装束；而到了汉哀帝时的董贤，便不顾羞耻地女装取媚了。《汉书·佞幸传》记载：董贤字圣卿，为人美丽自喜，哀帝悦其仪貌，宠爱日甚，出则参乘，入御左右，“贤亦性柔和便辟，媚以自固”。有一次哀帝与董贤同床昼寝，董贤的身躯压住了哀帝的衣袖，哀帝起床时生怕惊醒了熟睡的董贤，便用刀割断了自己的袍袖。
自此“断袖”便成了古代同性恋的代名词。又据王嘉《拾遗记》卷六说：“哀帝尚淫奢，多进谄佞。幸爱之臣，竞以装饰妖丽，巧言取容。董贤以雾绡单衣，飘若蝉翼。帝入宴息之房，命筵卿（按齐治平校注本日：毛校作“圣卿”，近是）易轻衣小袖，不用奢带修裙，故使宛转便易也。宫人皆效其断袖。”钱钟书先生在《管锥编》第二册（《太平广记》第160则）中对董贤身着“轻衣小袖”的说明是：“则亦谓妇服尔。”的确，“雾绡单衣，飘若蝉翼”，非女装而何？
在古代的宫廷之中，不仅帝王妃嫔众多，兼宠男嬖，生活糜烂不堪，就连后妃公主也深受淫靡之风的影响，各类丑闻史不绝书。刘宋时山阴公主置“面首”三十人以及武则天时后宫淫乱的史实是众所周知的。另据《西京杂记》卷二记载：汉成帝时皇后赵飞燕因无子，便借祈祷之名，在宫中别开一室，闲人不得进入，偷偷用一种带帷幕的軿车载轻薄少年，着女子服，进入后宫密室与赵飞燕通淫。
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每天女装入富的青年男子有十几人，轮番替代，无时休息，然最终赵皇后还是没能生出皇子来。又据《晋书·后妃传》所载，晋惠帝的皇后贾南风身矮而丑黑，性情酷虐嫉妒，生活荒淫放恣。她常使老宫女外出物色少年男子，用帷车密载入宫与之通淫。这些男子事后大都被处死，只有一个贾后特别喜爱的洛阳小吏得以全活。只是这些男子入宫时常以簏箱盛载，是否着女装以掩人耳目，《晋书》并未明言。例以赵飞燕和金代定哥之事，料想亦当如此吧。
金代的海陵王是历史上有名的荒淫之君，他常强占臣下妻女为妃嫔，其贵妃定哥就是他强行霸占的节度使乌带之妻。后来海陵王嬖宠渐多，定哥复遭冷遇，于是不甘寂寞的定哥便暗地里引旧情人闫乞儿入宫。她先以大竹箱装亵衣骗过守宫阍者，然后偷载乞儿进宫，让他穿上妇人衣服，冒充宫女，每天朝入暮出，一连十余日。最后因人告发而事败，定哥与乞儿皆被诛杀。这是《金史·后妃传》所记载的后宫丑闻之一。
第二类则属于民间的诈骗行径，即青年男子自幼女装，以教习女工针黹为幌子，出入民家闺阁，趁机骗奸良家妇女。此类案例明代史料中记载较多，可能与当时的社会风习有关。如谢肇淛《五杂俎》卷八记载：“国朝成化间，太原府石州人桑（羽中）自少缠足，习女工，作寡妇装，游行平阳、真定、顺德、济南等四十五州县。凡人家有好女子，即以教女工为名，密处诱戏，与之奸淫。有不从者，即以迷药喷其身，念咒语使不得动，如是数夕，辄移他处，故久而不败，闻男子声辄奔避。如是十余年，奸室女以数百。”
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后来桑（羽中）的行径败露，被擒送官，他供出了同党十几人，而且都是同一师傅教出来的。最后，这个分散流动作案的犯罪团伙被全部正法了，但该案所反映的行骗手段令人惊异，前所未闻，后世亦不多见。它一方面反映了明代的社会治安存在严重隐患，另一方面也折射出明代民间的享乐奢靡风气。后来冯梦龙在其话本小说《刘小官雌雄兄弟》中，还将此案例改写为入话部分，可见这在明代是一件十分轰动且影响深远的社会新闻。
在明人陆容的《菽园杂记》卷七中，除了有与桑（羽中）案件同类的事例之外，还记载了当时的多种骗婚现象：有以丑女调换美貌者，有以出嫁为名裹挟男家财物逃走者，“又有幼男诈为女子，敷粉缠足，其态逼真。过门时，承其不意，即逸去”者。其中“裹挟男家财物”是至今仍然存在的诈骗现象，明代名日“挈殃儿”，今天称为“放鸽子”，只是新娘都是女骗子（也有被人贩子所迫者）。至于男扮女装的骗婚案件，在今日则基本不复存在了。