按出身算，李俊算不得水浒一顶一的人物。揭阳岭一带共有三霸：船火儿张横(天平星，第28位)、浪子白条张顺(天损星，第30位)兄弟在水上称霸。后来李逵浔阳江抢鱼，被张顺在水里狠狠教训了一顿;没遮拦穆弘(天究星，第24位)、小遮栏穆春(地镇星，第80位)兄弟在镇上称霸。宋江曾经因为薛永得罪了穆氏兄弟，险些丧命;李俊是以赎私盐的，也是当地一霸，但也仅此而已。以水上水下功夫论，李俊可能比不上浪里白条张顺，能在水里作业七天七夜。按江湖资历算，三阮兄弟参加过晁盖的抢劫生辰纲活动，是梁山二次创业中兴的重要人物。按说，三阮兄弟中的老大立地太岁阮小二(天剑星，第27位)成为水军一哥，应该更顺理成章一些。
不过，历史经常是会拐弯的。水浒在宋江解赴江洲监狱的行程中，发生了变化。这个变化，是从宋江的两次劫难演变而来。这两次劫难，一次发生在揭阳岭上，一次发生在揭阳岭镇中。
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揭阳岭上的劫难发生在第36回，即“当梁山泊吴用举戴宗，揭阳岭宋江逢李俊”这一回。当时，宋江在被解送至江州途中，经过揭阳岭，因为露出了从梁山收受的大量金银，被开黑店的催命判官李立(天奴星，第96位)下了黑手。在即将被剥人皮之际，李俊带着出洞蛟童威(地进星，第68位)、翻江蜃童猛(地退星，第69位)兄弟及时出现，救下了宋江。这是李俊第一次救宋江。
刚脱离了李立的魔掌，在揭阳镇，宋江又落入了魔爪。因为病大虫薛永(地幽星，第84位)在揭阳镇摆摊卖艺，但没向揭阳镇霸王穆弘、穆春兄弟交保护费，结果观众只捧人场不捧钱场。不知深浅而又惜才的宋江身上银子实在太多了，就送了薛戽五两银子。金钱事小，面子事大，穆氏兄弟开始追杀宋江，事见第37回“没遮拦追赶及时雨，船火儿大闹当阳江”。侥幸躲过了穆氏兄弟的追杀，宋江又误撞进船火儿张橫的魔掌。在张横要把宋江扔到江心的关键时候，又是李俊及时赶到，第二次救下了宋江。
作为梁山真正的大王，宋江自然难免命运多舛。不过，翻遍水浒全书，能够两次救命的，也就李俊一人而已。在跟随宋江加入梁山后，李俊被宋江高看一眼，是在情理之中的事情。这种事情，在任何场合，都是讲得过去的。具体到江湖儿女身上，好汉们不仅不会嫌恨宋江重用李俊，反会对宋江高看一眼，知恩图报毕竟是吃江湖饭中人的重要信条之一。
不过，如果仅以此认为，李俊是凭着两次活命宋江而成为水军老大，也未免失之偏颇。李俊之能成为梁山水军一哥，是由多种因素促成的。
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第一条，李俊的主动意识，在梁山是一等一，甚至是超一流的。比较而言，同样是借势，刘唐、公孙胜借的是晁盖的势，借助抢劫生辰纲从而结识大哥晁盖，从而在江湖上确立各自的地位。两个人借势有高有下，这里不单独说了。
不过，同样是借势，相比之下，李俊似乎更胜一筹。在千方百计得知宋江被解送江州途中，李俊天天守在必经之地，以结识宋江这个大哥。可以说，结识宋江是李俊的目的，而在这个过程中随时帮助宋江，则是李俊的具体手段。在江州宋江收拢的群雄，与宋江在清风山前后收拢的英雄一样，后来均成为宋江的死党，大多成为梁山前36位成员，而成为马步水军元帅级的，只有李俊一人。
第二条，李俊的临机反应能力，尤其是临机专断能力，至少在梁山水军中的几位英雄中，不是简单超出一大截的问题。前面说过，水上水下能力，李俊有不及张顺处，但从临机决断等方面看，张顺等人就远不及李俊了。像日后的水灌太原城这种不请示就下黑手的能力，大有将在外君命有所不受的风范，确实不失帅才风采。这种能力，不仅水军几个将领没有，恐怕林冲、鲁智深等人，也未必有。
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第三条，远见性与预见性，李俊是一流的。这方面才能，是通过退出江湖方式显现出来的。比较而言，水泊梁山群雄中，只有公孙胜与浪子燕青(天巧星，第36位)与李俊算是从梁山全身而退，以退换来人生的大解脱，上演潇洒人生。三人相比，李俊退得非常有意思，是完整地退，童威童猛两个小弟一起跟着走的。既没有失去与费保等人太湖再聚的约定，也没有抛弃小弟不管，可谓完美的退出。至于说到成为化外国国王，表明其人达到了更新更高的境界。天寿星呐，可不是白说的。
第四条，以个人形象而言，李俊的八尺身驱，使得梁山的马步水三军元帅的身高没有低于八尺的(马军关胜八尺四五，步军鲁智深八尺)。不能小瞧这个看似俗气的身高指标，江湖之上，有时候就是人的名气，身高达到一定程度才能无威自怒。而在宋江这个低矮且黑的领袖心中，自己手下的元帅们，实在不能形象太差。这个既是宋江自我身材差的一个反衬，也是组织发展的一个要求。盗亦有道，这个道从小处说，还是有些很俗的指标的。从这个角度说，阮小二与张顺，就算水上功夫超出李俊，在梁山资历老过李俊，也确实难当水军元帅重任。