梁山108将，除了个别技术工，那都是武林高手。鲁智深、武松、林冲等人不必说了，就算是排名老末的段景住，那也是寻常百十人不得近身的狠角色。
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这帮人聚义梁山后，攻打州县，扫平豪强，无一伤亡。之后，宋江主持招安，朝廷安排北伐辽国、讨伐田虎、攻打王庆。梁山好汉奋起神威，一一扫灭，虽然有几个负伤，可还是无一人阵亡。
等待攻打方腊时，奇怪的事情出来了。一仗打下来，方腊虽然被灭，但梁山好汉只剩下三十六人归来。为何骁勇善战的梁山好汉，横行天下，却在方腊处折戟长沙，含恨而归呢?
原因有六：
1、梁山步军马军强，而水军弱。
梁山军队附近有八百里湖泊。因此设立了多处水寨。混江龙李俊作为水寨之主，也颇有作为。但是，水军在梁山军队三大兵种中，实在是最弱的一环。
马军有关胜、董平、林冲，步军有鲁智深、武松、杨志。这些人不但单兵作战能力超强，是万军中取敌将首级的超级猛人，而且，除了武松，其他都是精通兵法将略的大将之才。
在他们的带领下，冲杀在中原以及辽阔的华北，梁山才得以百战百胜。
可是，来到方腊处。方腊处乃是江南水乡，不是深山老林，就是沟渠湖泊。梁山多数将领都无用武之地。
结果，有不少将领因为不会游泳而活活淹死!比如金眼彪施恩、独火星孔亮、通臂猿侯健、金毛犬段景住。还有水性平平，掉入水中没来得及潜水就被乱枪扎死，如 八臂哪吒项充、飞天大圣李衮。
2、地方据险死守，强攻死伤惨重。
梁山的水军虽然比步军马军弱，可比方腊的水军并不弱!
那问题出在哪里?
在攻打辽国时，辽国也有关隘。但人家是正规军马，一旦遭遇挑战，必然出关迎战。可方腊军队不行，打不过就所在城寨中。你靠近就万箭齐发。结果，在强攻水寨和山寨时，许多好汉惨死。
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最惨的就是浪里白条张顺，他本是梁山数一数二的水中好手，可惜强攻，被万箭射死在涌金门。其他将领也在进攻中或死或伤。代价实在沉重。
3、南北气候差异，水土不服
北方气候干燥，南方潮湿闷热。这是不争的事情。历代多少军队在南征时都败给了瘟疫。比如曹操，历史上曹操败退，主要不是因为赤壁火攻，而是全军瘟疫。
梁山好汉中在征讨方腊时，因为水土不服病倒的有杨志、张横，穆弘，孔明，朱贵，杨林，白胜，穆春，朱富。就连威猛如林冲，都在杭州病倒了。
4、方腊手下猛将不少
方腊麾下最强猛将首推王寅，文武双全，官拜南国尚书，惯使一条钢枪，神出鬼没，歙州大战时，设计杀掉梁山的圣水将军单廷圭、神火将军魏定国，歙州城破之时，王寅杀出重围，连杀李云、石勇，后被孙立、黄信、邹渊、邹润、林冲联手杀死。
其他如五虎八彪级别的还有不少。方腊手下有人才呢。
5、人心散了
这一点是最重要的。
自从宋江接受诏安之后，很多人心中都有怨气。实在因为当初结拜有誓言在先。并且，在招安成为趋势、事实之后，这部分反对的人也不敢出声了。
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但不敢出声，不代表没怨气。
在平定辽国、田虎、王庆后，所有梁山好汉都觉得应该歇歇，享下清福了。没想到朝廷又派去打方腊。这下就算是当初支持招安的人心中也不满了。
但此时，宋江说要打，谁敢说不。
当时的宋江已经和梁山不同。在梁山，大家讲兄弟情义。在军中，只有军法。
在心怀怨气的情况下打方腊，结果还有好的吗?
6、宋江耍滑头
很多读者很讨厌宋江。宋江确实挺黑的。大家看看平定方腊归来的三十六人名单，就可以发现，凡是死掉的，大都是当初反对招安的，或者是晁盖时代的人马。宋江的嫡系，大都活了下来。
自然，宋江在黑，黑不过朝廷。朝廷最终还是把他也给弄死了。