孙策死后，吴夫人担忧孙权年纪太小不能成事，召见张昭等人询问江东能否安定。此时有一人，从东吴地势到人才一一分析，吴夫人这才放心。
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这个人却不是文臣谋士，是个武将，叫董袭，身长八尺，武力过人，十二虎臣之一。
当时山阴惯盗黄龙罗、周勃纠集党众几千人，孙策亲自出兵征讨，董袭亲手砍下黄龙罗、周勃的首级。
吴夫人问江东能否安定。董袭回答：“江东之地，有山川之固，长江天险，而主公是一位好的掌事者，对百姓有恩德，上下都齐心效命，张昭掌管大事，我董袭等人为帮手，正是地利人和之时，不用担心。”众人都认为董袭的话豪壮!
208年，孙权报父仇，征讨黄祖，黄祖用两条艨艟横在河面扼守沔口，艨艟之上有一千多人，弓弩交替发射，箭如雨下，孙权军无法向前。董袭和凌统各带100名敢死士，每人身披两副铠甲，突击到艨艟前。董袭亲自用刀砍断两条缆绳，艨艟散开，孙权大军终于能够前进。
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黄祖打开城门逃走，被吴兵追杀。次日宴会，孙权举杯对董袭说：“今日宴会，归于你断缆之功!”
213年，曹操南征至濡须口，董袭跟随孙权前往，孙权命董袭率五楼船驻扎濡须口。至夜深时，暴风狂袭，五楼船倾覆，众将士乘走舸逃走，并求董袭一起逃出。
但董袭大怒说：“我受主公重任，在此处防备敌人，怎能委身而去，再说要逃走的立斩!”于是无人敢逃。当夜船沉，董袭淹死。