梁山是个好地方，有很多好汉曾经向往着能够到那儿去，就像阮氏兄弟说的那样，哪怕是快活一日也好。更有的人想去，只是担心人家不容纳，这就是王伦当政时期。还有的人是早想上山，只是苦于没有人引荐。但是，事物的多样性给了人们认识上的复杂，也给这个世界以多彩，好汉们有些也曾经不愿意上梁山，尽管他们上山后立刻就会有一个很好的位置，也就是山寨中所说的交椅。比如说宋江，他知道晁盖已经在山上当上了大头领，可是他逃亡却没有上梁山。更让人难以理解的是，在他发配江州服刑时，晁盖派出四路人马，苦苦劝他上山，可是他宁可选择坐牢，也不愿意留在梁山。
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还有武松，第一次杀了潘金莲和西门庆，在押解途中是有机会上二龙山的(和梁山一样的山头)，但是他也没去。尤其是那个朱仝，他在私放雷横时，很清楚地知道，他是要坐牢的，但是他宁可选择坐牢，也不上梁山。同时他也清楚地知道，晁盖、宋江都在山上，而梁山泊就在身边。还有那个杨志，人家留他在梁山当个头领，他当时不留下也就罢了，毕竟还有一个官复原职的希望在那儿嘛!但是，当他杀了牛二，他仍然选择到官府自首，也就是说，自首最好的结局也就是一个流放，成为一个“贼配军”，可是他还是要这样干。为什么他不像武松一样，留下一个“杀人者杨志”然后上梁山呢?难道说，对于有钱人，监狱真是一个“好地方”吗?
好汉们开始为什么不愿意上梁山
梁山泊大秤分金银，开口皆兄弟，干的是仁义之事，活一个潇潇洒洒，任谁怎么说，肯定要比监狱舒坦很多。但问题是，有的人为什么宁可当囚犯，也不愿意上梁山泊去快活呢?比如说宋江，他对寨主晁盖有恩，晁盖一心想让他上山，不惜放出四路人马把他截住邀他上山，但他就是不上，还说除非是死，否则就得让他去江州。朱仝曾经对晁盖、宋江都有恩情，吴用和雷横前去请他，刚说上山之事，朱仝就说了恼怒的话，“休在此间惹口面不好”。尤其是那个杨志，王伦曾经邀请过他在山上留下，他那个时候不肯，是还有想法要“官复原职”。可是他杀了牛二以后，能不能活命尚且不知，因为他是“累犯”，可是他仍然选择了投案而不去上梁山。
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究竟是什么原因让他们做出这种选择呢?根本原因，就是坐牢是一个人的行为，是有期限的，是让人有指望重返正常社会的一个去处;而上梁山则不同，它会牵扯到一个家庭甚至是一个家族，是既无期限又不敢指望能够回归主流社会的行为。
具体说，坐牢吃苦也好，丧失尊严也罢，毕竟是一个人自作自受，对父母的连累只是财物、名声和情感方面的，并不会涉及到人身。就像宋江，事情一旦不那么紧了，弟弟宋清就可以回家了。宋清回家，官府并没有把他缉拿归案，就是这案子弄清楚只是宋江一人所为，与宋清并无瓜葛。而上梁山则不同，全家人甚至全族人都会受牵连，这就是很多将领想投降又犹豫的地方，他们有家。有一些征剿梁山泊的将领，他们损失了朝廷许多兵马，回去肯定是吃官司，罢官坐牢是最轻的处罚，即便这样，他们也不肯投降，原因正在于此。 对于梁山将领，作者一定要交待他有没有家人，有家人的是怎么处理的，就是说这上梁山和一般的吃官司不一样。有两个人看似例外，一个是林冲娘子，另一个是李逵哥哥。实际上，这种看似例外的情况作者也做了解释，林冲娘子已经被林冲写下休书休了;李逵的哥哥领着人前来捉拿李逵，等于说是“大义灭亲”和李逵划清了界限，又有立功表现，是官府不再追究的范畴。
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坐牢是有可能回归正常社会的，最常见的是遇到大赦。宋江就是遇到大赦罪过减了一等，所以不用抵命，只判了一个流放。像朱仝这种自身没有命案的罪行，就更轻一些，用他的话说就是，挣扎个“一年半载”，就可以还乡“复为良民”。有的人如果本事大一些，运气好一些，马上就可以当官，就像杨志。而上梁山则不同，这是一种“遇赦不宥”的罪行，不可能再回到主流社会当中来。不是说还有一个招安吗?实际上，这种情况在现实中很少发生，即便是在《水浒传》书中所反映的情况来看，宋江招安的过程，比他经历过的任何一次事件和战斗都要惊险复杂，并不是哪一个山头随便就可以想让人招安就能招安的。
当然了，《水浒传》当中有几个人毫不犹豫就上了梁山，如雷横，但那是马上面临着死亡，只能是先保命，然后再想办法的事情，和我们以上所说的自己可以做出选择是不同的。