一代名妓苏小小，诗词歌赋无一不精，是出了名的才女佳人。
关于苏小小的生卒年，史书上并没有详细的记载，她的出名很大一部分是要归功于文人墨客们对苏小小的描述。相传是南齐时钱塘名妓，年十九咯血而死，终葬于西泠之坞。
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苏小小家先世曾为东晋官，从江南姑苏流落到钱塘后靠祖产经营，成了当地较为殷实的商人，她的父母只有她这么个女儿，十分宠爱，因她长的娇小，所以叫小小。
苏小小十五岁时，父母谢世，于是变卖家产，带着乳母贾姨移居到城西的西泠桥畔。她们住在松柏林中的小楼里，每日靠积蓄生活，尽情享受于山水之间。
因她玲珑秀美，气韵非常，在她的车后总有许多风流倜傥的少年跟随。没有父母的管束，苏小小也乐得和文人雅士们来往，常在她的小楼里以诗会友，她的门前总是车来车往，苏小小成了钱塘一带有名的诗妓。
苏小小长大之后，更是出落得美丽动人，诗词歌赋、琴棋书画无一不通。很多达官贵人都希望可以赎小小为妾，可是苏小小却不为所动。
在一个阳春三月、草长莺飞的时节，苏小小乘着一辆青油车外出踏青。出身名门的少年公子阮郁也正好在西湖游玩。小小对阮郁一见钟情，脱口念出了一首古乐府：妾乘油壁车，郎乘青骢马。何处结同心，西陵松柏下。
阮郁看到貌美的小小，早就已经万分倾心，明白小小的歌中的意思后，简直是欣喜若狂，马上就来求见苏小小。两个人坐在一起谈天说地，谈得非常投机。于是两个人在一起度过了一段美妙的时光。在那些日子里，在苏小小的陪同下，阮郁游遍西湖，到处都留下了两个人的欢声笑语。
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好景不长，很快阮郁的家人知道了阮郁与苏小小交往的事情，阮父大怒。在那些封建卫道士的眼里，苏小小只是一个烟花女子，怎么能高攀世家子弟呢?
阮道老谋深算，强按怒火，写了封信，连同一份厚礼，派人送至钱塘，交给阮郁。信中写道：小小既是品貌双全的才女，他并不反对这门婚事。还提醒阮郁不可贪欢于夫妻之情而荒了学业。阮郁、小小见阮道说得通情达理，才放下心来。
又过了些时日，阮郁又接到家书，说阮道因受风寒卧床不起。小小急忙打点行装，催阮郁回去探亲。阮郁赶回家中，见父亲安然无恙，才知道是中了计。阮道不由阮郁分说，命家人将他关进书房，又为阮郁另择名门闺秀。
再说小小，自阮郁去后，整日足不出户，一年过去了，却不见阮郁的一点音信。苏小小终于病倒在床上。从此以后，小小脸上少有笑容，性情变得更为冷峻孤傲。
这一日，时值深秋，苏小小来到红叶满山的烟霞岩畔。忽然，见一位落魄的公子在江边徘徊，细一看与阮郁长得有几分相似，小小不觉上前搭话。
原来，这位公子叫鲍仁，欲上京赶考，却苦于没有盘缠，无法成行。小小当即取出银钱资助鲍仁。
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鲍仁走后半年，小小又病倒了。不久咯血而亡，这一年她才19岁。
安葬当天，几个差人飞马来到小小家，问道：“苏姑娘在家吗?滑州刺史前来面拜。”小小的姨妈哭道：“苏姑娘在家，只可惜睡在棺木之中。”差人大惊失色，飞马而去。
不多时，只见一人穿白衣，戴白冠，骑着白马而来，到西泠桥边下马，步行至小小家门前，一路哭将进来。他奔到灵堂，抚棺痛哭：“苏姑娘，为何不等我鲍仁来谢知己，就辞世而去?老天不公，为何容不得你这个有才有德有情的奇女子!”直哭得声息全无。
姨妈含泪相劝，鲍仁道：“人之相知，贵乎知心，知我心者，唯有小小。”他强压悲哀，按照小小的遗愿，把她安葬在离西泠桥不远的山水极佳处，墓前立碑，上刻“钱塘苏小小之墓”。
后来，诸多到钱塘的文人骚客都自愿到苏小小墓前凭吊，于是当地人在她的墓前修建了一个“慕才亭”，为来吊唁的人遮蔽风雨，亭上题着一副楹联：千载芳名留古迹，六朝韵事著西泠。
苏小小是被文人最推崇的名伎之一，后世的文人不吝笔墨，加以赞美。这其中不乏轻薄者，但内心厚实的饱学之士也有很多，例如白居易。
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在以儒教为主流的国度，一位歌伎竟如此尊贵地长久安享景仰，实在不是一件容易的事。然而，这并非因为她的身份和才华，而是因为她的身上寄托了文人们的梦。
苏小小身上这些冠冕堂皇的光环，是文人们自以为是地加诸的。或许苏小小本人并不这样想，至少她不幸福。而这一切不幸来源于她的歌伎身份，虽然她的心灵和身体都是洁净的，但却是不容于世俗社会的。