风流才子唐伯虎留下诗词文章无数，让人尊称为四大才子之一。但是，唐伯虎的婚姻可真是不尽人意，娶的三任老婆都没能和他相携到老。
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第一任妻子徐氏是当地名门望族徐延瑞的次女，夫妻恩爱，育有一子。唐伯虎二十四岁的时候，家中变故导致父母相继离世，徐氏病故，儿子不久也夭折了。家中的变故让唐伯虎倍受打击。对功课加倍努力，二十九岁的时候得中乡试解元。
那一年，唐伯虎娶了他的第二位妻子，宦门之女何氏。何氏非常看重功名利禄，1499年唐伯虎进京赶考的时候，何氏还专门在长亭为他践行。本想一举高中，平步青云，可惜卷入了科场舞弊的风波，洗刷冤屈出狱后，只能在乡间做一个小吏。何氏看到丈夫这么“没出息”，收拾东西就回了娘家。她说：“若待夫妻重相聚，除非金榜题名时。”后来夫妻离异，何氏另嫁高官做续弦。
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唐伯虎不再待在家里，开始游历山水风光。南昌宁王朱宸濠慕名聘请，唐伯虎仿佛看见了最后一缕实现政治理想的希望，他不想放弃。去了他才知道，朱宸濠打算造反，这是给自己招募后援团呢!大惊之下，唐伯虎装疯卖傻被遣返。
从此之后，唐伯虎以卖画为生，还留恋烟花柳巷。再遇曾经见过的名妓沈九娘。九娘红袖添香，唐伯虎以佳人入画，二人相知相许，感情渐深。唐伯虎不再朝三暮四，三十六岁的时候赢取了沈九娘，一心一意和她在小宅子里过日子。
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后来沈九娘因操劳过度不幸离世，唐伯虎心灰意冷，一个人带着刚满五岁的女儿桃笙艰难度日。