大多数的圣君贤主似乎都有一个通病，那就是在继位前期勤廉为政、爱民如子，社会太平，百姓安居乐业，而到了后期就开始骄傲自满、穷奢极欲起来。唐太宗李世民也没有逃脱这个“怪圈”。在“贞观盛世”的成功面前，他自认为在文治、武功及怀远三个方面都超越了古人，于是，骄傲自满的情绪开始滋长，思想与行为也逐渐发生变化。原本引以为戒的“隋亡教训”也被他抛在了脑后，封建帝王的贪欲与专制本能，在他身上体现得越来越明显。
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在贞观中后期，在宫廷生活上，李世民追求奢华，大兴土木，宫殿营造得越来越多，老百姓的徭役负担也不断加重，被迫服役的百姓数不胜数。在任用贤臣方面，他也不像贞观初期那样，唯才是举，以德行学识为先了。各个勋亲子弟开始充塞于朝廷。在兼听纳谏方面也大不如从前，逐渐地厌恶直言，不悦人谏。有的时候，即使勉强听从谏言，其内心也是不愿意接受的。
在贞观中后期，唐太宗李世民与大臣之间的关系也发生了很大的变化。他不再像从前那样信任大臣，重用贤臣，而开始疑忌大臣，并且，这种猜疑心理越来越重，尤其是在贞观后期，对大臣动不动就问罪惩罚，轻则贬黜，重则杀戮，甚至连尉迟敬德、房玄龄这样辅佐他登基的功臣们，也没有幸免。在贞观后期，唐太宗李世民还做了两件非常愚蠢的事情：两次讨伐高丽与过问起居注。
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由于他没有认清形势，连续两次发动讨伐高丽的战争，结果不但全部以失败而告终，还激化了国内的阶级矛盾。在中国古代的历史上，史官在进行中一直占据着特殊的地位，肩负着神圣的责任：秉公直笔，如实记载，不虚美，不隐恶，即使是皇帝也没有权利干涉。所以，历朝历代的帝王们是不会查看史官记载的起居注的，以便保证史官们能够无所顾忌地执行自己的责任。这是先人们留下来的良好传统与习惯。但是，李世民却打破了这个传统，开了恶劣的先例，致使此后的唐代帝王纷纷效法，严重地影响了史官们的工作。
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虽然唐太宗李世民在前期曾经建立过卓越的功勋，值得我们肯定与赞赏。但是，在贞观后期，由于他频繁发动战争，导致徭役和兵役的征发空前严重，社会矛盾日益激化，百姓又重新沦入水深火热中，这也是应该受到责备与批评的不争事实。并且，晚年的李世民，由于疾病缠身，久治不愈，竟然产生了乞求长生不老的迷信思想，迷恋上了方士炼制的金石丹药。终于，在贞观二十三年五月，他自食恶果，因为服用过多的金石丹药而中毒暴亡。就这样，一代英主命丧于“长生不老药”之下，享年52岁。