由于唐僧同志特殊的背景，所以注定他出生后只能从事一种职业，也是唯一的职业，即当和尚，谁叫他是如来佛祖的弟子呢?因为是佛陀的徒弟，所以即使成为人身，也失去了“谈恋爱”的资格，必然要过苦行僧的生活。这就是命。命里偏偏与他过不去，他越不想、也不敢谈恋爱，各种机会却纷至沓来。在经历的八十一难中，竟然有“六次八难”与走“桃花运”有关，接近总数的10%，也算是蔚然大观了。
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第一次：四圣试禅心。话说唐师傅一路晃悠，来到一户门楼“垂莲象鼻、画栋雕梁”的富实之家借宿。这家主人是一个半老不老的寡妇，带着三个如花似玉、正在思春的女儿。寡妇很高兴，也不管其中有些同志长得像歪瓜裂枣的，就说我们娘们四口，你们师徒四人，刚好对上号，干脆大家合在一起开开心心过日子，省得上什么西天受老天爷的气。不用说，唐师傅装聋作哑，老孙与沙僧双手推辞。这可乐坏了猪八戒，恨不得马上当上女婿。结果是老猪被捉弄了一通，得到了两份“宝贝儿”礼品：一个是“珍珠缕锦汗衫儿”，老猪穿上后，变成了几条大“麻绳”，给吊到树上了。一个是“一张简帖儿”，却是八句“打油诗”：“黎山老母不思凡，南海菩萨请下山。普贤文殊皆是客，化成美女在林间。圣僧有德还无俗，八戒无禅更有凡。从此静心须改过，若生怠慢路途难!”好一个老猪，竟然娶上了黎山老母以及观音、普贤、文殊菩萨。看来，这次唐师傅应该负一定的“领导责任”啊。
第二次：女儿国招亲。这位女国王也学习到了中国特色的“梦话”，当唐师傅到贵地时，她高兴地对群臣说，寡人夜来梦见“金屏生彩艳，玉镜展光明”，看来老天爷是把“ 郎君”给我送来了。因为这些是“人类”，所以老孙不能硬来，只能设计摆脱，叫唐师傅假装答应，骗取关文，然后在送老孙几个出城时反悔，可惜女王陛下心地善良，思想纯朴，没有见过“男人”这么坏，轻信了这些谎言。最后，演绎了一场镜花水月的恋爱游戏。只是在这个故事中，吴承恩老爷对佛家“不打诳语”的戒律，善意地“羞辱”了一番，也让普天下的“男人”失去了“诚信”，岂不悲乎!
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第三次：蝎子精霸婚。就在老孙几个古怪精灵兴高采烈，以为“奸计”得逞时，没想到“螳螂捕蝉、黄雀在后”，半路杀出了一个“蝎子精”，把唐师傅拉去当“老公”了。列位看官，这个妖怪可不得了，在《西游记》中，能实打实让老孙吃亏的，她是其中之一。并且，她还“牛”到连如来佛祖也吃过她的亏，也是唯一的一次。正如观音菩萨所说，这妖精十分利害，扎人痛的东西，是尾巴上一个钩子，唤做“倒马毒”。以前曾在雷音寺听佛谈经，如来见了，用手拍了一下，妖怪却转过钩子，把如来左手中拇指上扎了一下，如来疼痛难禁，忙叫金刚抓她时，却让她逃跑了。在菩萨的指点下，老孙邀请到昴日星官这只大公鸡，“一物降一物”，才没有坏了唐师傅的“元气”。
第四次：木仙庵谈诗。在一个风敲竹韵、飒飒松声的夜晚，唐师傅被几位树精“请去”，他们有的叫十八公，乃是松树，孤直公是柏树，凌空子是桧树，拂云叟是乃竹子，赤身鬼是枫树，杏仙即杏树，女童即丹桂、腊梅。唐师傅刚开始如遇知音，很有兴致与他们谈诗论词，把压抑的心情一扫而空。正当谈兴正浓时，来了一个仙女叫杏仙，对唐师傅产生了甜情蜜意，想和他行苟合之事。唐师傅一听，脸色即变，痛斥了他们一通，幸亏天明，妖邪见不得阳光而隐退，所以得以脱身。但是，这几个树精树怪，都给老猪一阵钉耙砍死了。
第五次：遇险无底洞。无底洞的女妖怪大有来头，在当时的三百年前成怪，她有三个名字：其本来面目，就是一只“金鼻白毛老鼠精”，因偷了如来佛祖的香花宝烛，得了点灵气，改名为“半截观音”，跑到下界为妖，自称为“地涌夫人”。由于在灵山偷吃了如来的宝贝，被托塔李天王父子镇压，本来要打死它，但我佛慈悲说，“积水养鱼终不钓，深山喂鹿望长生”，饶了她的性命。此怪也不错，认了天王父子为父兄，在下方供设牌位，侍奉香火，没想到因为这个供奉，把自己的“无底洞”露底了。
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第六次：天竺国招亲。天竺国的女妖智商最高，她算准唐师傅一行何年何月何日到达该地，所以未雨绸缪，先把真公主摄走，自己变成了个假公主，似模似样搭起彩楼，上演了一出“彩楼抛绣球”招亲的闹剧。这出戏的精彩在于，以往的故事“人神妖”界限分明，女儿国的国王是人，其他的大多为妖精。而这次，从形式上是人间招亲，但内容上却是妖怪弄虚作假。看来，彩楼招亲这种形式很好，命系于天，系于月老的红绳，也蒙骗了包括国王在内的众多眼睛。当然，这只广寒宫的玉兔，这点非分之想是瞒不过老孙的眼睛的，最终竹篮打水空欢喜一场。