董小宛，苏州人，明末秦淮八艳之一。董家是苏绣世家，日子过得十分幸福。在董小宛十三岁那年，父亲因病去世，家道中落。董小宛为了生计，只能到南京秦淮河畔的画舫中卖艺。
董小宛容貌清秀，气质清新脱俗，很快便在秦淮河出了名。董小宛虽为名妓，但她骨子里非常清高，因此得罪了一些粗鄙庸俗的人，也获得了一些高雅名士的欣赏。
由于董小婉太过高清，不肯屈就于客人，便影响了老鸨的收入，老鸨便对她冷嘲热讽。骨子里充满高傲的她，一气之下离开南京，回到了苏州。
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一些债主听闻董小宛回了家，便纷纷上门讨债，母亲也卧病在床。董小宛在各方压力之下，只能重操旧业，将自己卖到半塘妓院(卖艺不卖身)，整日陪客人喝酒卖笑。
董小宛刚到半塘不久，有一个人久闻她的大名，到秦淮河探访她，这个人就是冒辟疆。冒辟疆到南京参加乡试，顺便探访董小宛，不料她早已离开。后来乡试放榜，冒辟疆名落孙山，他并没有失望，只是感叹生不逢时，收拾行装前往苏州闲游。
到了苏州，冒辟疆一路打探董小宛的下落，得知她在半塘接客，便前去探访。不巧的是，董小宛陪客人游太湖去了。之后，冒辟疆又去了几次都没见到董小宛。冒辟疆离开前夕，最后一次来到半塘，本没抱希望能见到董小宛，却见到了董小宛。两人一见，相谈甚欢，只恨相见太晚。冒辟疆跟董小宛相见不到半个时辰便起身离开，却给董小宛留下了非常好的印象。
崇祯十五(公元1642年)，董小宛从黄山回来，母亲也在此时离世，田弘遇抢人事件董小宛又受了惊下，就此病倒。冒辟疆到董小宛家中看她时，已气若游丝。董小宛勉强支起身子，牵着他的手说：“今天一见到公子你来，顿觉身体好了一些。”探望期间，冒辟疆多次想要离开，董小宛都苦苦挽留，一直聊到深夜，冒辟疆才离开。
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第二天，冒辟疆又来看董小宛，两人之前并没有约定，而此时董小宛也笑盈盈地站在门外等他。由于冒辟疆的到来，董小宛的病竟好了一大半。冒辟疆承诺她，回到苏州就为她赎身。
为董小宛赎身时，老鸨却不肯放人。因为她的名气太大，老鸨本指望董小宛为她赚更多的钱，如今却要赎身，自然是不肯。此时，钱谦益和柳如是来游苏州，柳如是和董小宛在秦淮河时就是好姐妹，与钱谦益也有些交情。钱谦益在江南一带也颇有名望，钱谦益便出面为董小宛摆平了此事。
嫁给冒辟疆的董小宛，过得十分幸福，与冒辟疆母亲马恭人和正室苏元芳都相处的很好。从良后的董小宛，与冒辟疆一家人过得平淡而充实。董小宛还爱上了女红、茶道、美食，还制作出了一种甜而不腻的酥糖，后来被人们称为“董糖”。
平淡的生活刚过了一年，李自成便攻占北京，清兵入关南下，冒家险遭屠杀，家产被抢劫一空，董小宛随丈夫一家南逃。
战乱过后，一家人又回到老家，此时冒辟疆却得了虐疾，被折磨的不成人形，董小宛不分昼夜地照顾了他五个多月，病情终于有了好转。冒辟疆虽然是好了，董小宛却因劳累过度瘦得皮包骨，仿佛大病了一场。
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冒辟疆刚好没多久，又得了胃病，董小宛又不离不弃地照顾了他六十个日日夜夜。后来，冒辟疆背上又长了疽，不能仰卧，董小宛便抱着丈夫，让他靠在自己身上入睡，自己则坐着睡了一百天。
冒辟疆在董小宛的悉心照料下，终于康复了，而董小宛却病倒了。此时正逢乱世，日子十分艰难，温饱已成问题，又因照顾冒辟疆太过操劳，身体每况愈下。冒辟疆请来各地名医为她诊治，都不见起色。
顺治八年(公元1652年)，董小宛闭上了疲惫的眼睛，离开了人世，时年二十八岁。