梁山大大小小108个将领，并非都是粗人，比如燕青，不仅长得好看，一身好花绣，而且多才多艺，吹拉弹唱都会，他对应的星名“天巧星”正是由此而来。
不惟燕青，梁山还有一位，也是相貌俊朗，心灵机巧，而且“三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会”，跟燕青有的一比，人称“英勇双枪将，风流万户侯”。
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此人就是双枪将董平，但他的武艺明显比燕青高了一筹，善使双枪，有万夫不当之勇，官拜东平府兵马都监，投了梁山后，封为五虎将。
一个倒数第五上梁山的人物竟然能进入五虎将，可见董平武艺之强，有多厉害呢?
东平保卫战时，他轻松战胜百胜将韩滔，韩滔武艺虽然不弱，终究是地煞星的，金枪手徐宁呢，这位可是破了连环马的，钩镰枪很厉害，但他也只能在董平的双枪面前勉强支撑五十回合。
没羽箭张清，当初把梁山大将一一打了个遍，谁都躲不过他的飞石，但董平就能。董平其实是打先锋的，有个绰号叫董一撞，但为人很仔细，手眼身法快似流星，接连躲过两颗飞石。
但是，董平虽然武艺好，人品实在不敢恭维。
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吴三桂曾经为了陈圆圆“冲冠一怒为红颜”，但是，这并不是吴三桂的专利，董平也这么干过。
在东平府的时候，程万里是太守，董平是兵马都监，两人一文一武，各守其职。程太守有个漂亮的女儿，董平多次派人去求亲，程万里总不答应，董平怀恨在心。
被宋江用计捉住后，就为了抢夺程家美女，董平归降了梁山，我去，还能有点出息吗?
这还不止呢，开了城门，董平直接抢亲，杀了程太守一家人。
你看，就为了个女人，一点做人原则都没有，抢了人家女儿也就罢了，还把老丈人杀了，多大的心胸啊?跟李逵有啥区别?
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杀了老丈人，董平还自认为有道理：“那厮原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓?”整本书也没说程太守是坏人，更没说他祸害百姓，董平这话就是以“莫须有”为理由罢了。
那个时候，虽然女人地位低，但要是说强夺，会被人看不起的，放在今天也是，监狱里最看不起的就是强奸犯。
小霸王周通想抢个女人还要下聘礼，董平这行径和强盗有何区别?难怪后人常将他列入“梁山十大恶人”、“水浒十大色狼”之中。