与钱谦益出生官宦、中科举、当大官的人生相比，柳如是无疑就是一个苦命人。她生于嘉兴，家贫如洗，从小被卖到妓院。逆境中成长的柳如是性格倔强，极其聪慧，精通文墨，擅长琴棋书画，不但名列“秦淮八艳”，更为重要的是，她非常有抱负：一定要嫁一个“博学好古，旷代逸才”的男人。她甚至还宣称：“天下有一人知己，死且无憾。”
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一开始，柳如是看中了名士陈子龙。陈子龙不但年纪轻轻就高中进士，而且文采风流，震动江南。可惜的是，比她大10岁的陈子龙早已成家立业。对此，柳如是并不介怀，认为能成为陈子龙的小妾也可以。于是，她前往松江，到陈子龙家隔壁住下，希望有机会与其不期而遇，后来干脆去陈子龙家中求见。
陈子龙为人方正，没有接纳她。当时还有一种说法，说柳如是到陈子龙家中住了下来，遭到正妻的忌妒，被赶出了家门。不管怎么样，柳如是一心想嫁到陈家的梦想算是破灭了。
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然而，不久之后，让大家惊讶的事情发生了。崇祯十四年(1641)，赋闲在家的文坛领袖钱谦益在一艘船上迎娶了相识不久的柳如是。这一年，钱谦益刚好59岁，而柳如是才23岁。依照明末的道德标准，士大夫涉足青楼、狎妓纳妾，会被看作是风流韵事，但要大礼婚娶妓女，则是伤风败俗、悖礼乱伦之举，被视为洪水猛兽。
钱谦益爱柳如是心切，全然不顾世俗偏见和礼法名器，坚持用大礼聘娶。因为他的声望实在太高了，此举让许多循规蹈矩的读书人无法接受，舆论哗然，简直到了人神共愤的地步。于是在婚礼当天，许多人站在岸边，捡起石头往他们结婚的船上砸去。
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然而，柳如是不在乎，她只求“知己”;钱谦益更不在乎。为了置办风风光光的婚礼，他忍痛把自己珍藏多年的宋刻《汉书》出售。婚后，这对闻名一时的“老少配”，还不断被人嘲笑。据说钱谦益有一天对柳如是说：“我爱你乌黑头发白个肉”，柳如是俏皮地回答说：“我爱你雪白头发乌个肉。”这些不知是真是假的闺房私话竟然成为公众乐此不疲的话题，被广泛传播，其中蕴含的讥讽、嘲笑和艳羡等复杂情绪，不言而喻。