扬州是当时的经济发达地区，更是李白最喜欢去的地方。在扬州，李白小住数日，一天晚上写下着名的静夜思：床前明月光，疑是地上霜。举头望明月，低头思故乡。
李白从家乡出来，带了不少钱财，再加上他秉性轻财好施，因此结交了很多朋友。不过这些人大多才华出众，可惜家道没落，李白慷慨大方，不久就囊中羞涩，这年秋天，李白身染重病，可惜没有盘费。着名诗人孟浩然，也是李白的义兄，不仅给了李白很大的精神安慰，而且出钱给他治好了病，因为李白已经是27岁的大龄青年，这孟浩然积极为李白保媒，让他入赘到安陆许府。
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这安陆许府可不是一般的人家。许圉师做过宰相，许圉师的父亲许邵是大唐开国皇帝李渊的同学。自从许邵被封为安陆郡公之后，许家一直门庭显赫。不仅有人在朝廷上做官，地方上也很不少。孟浩然以为，李白只要攀上这棵高枝，不愁没有好的前程。那李白有一肚子的学问，如果进京考试，再有名门望族的帮衬，做个高官，肯定是意料之中的事
女子名叫许紫烟，听名字就是很秀气很美丽的一种。不过人就是很普通很世俗的一种，早就听说李白才气很大，名声很响，仔细一看，就是一个穷愁潦倒的书生。女子顿时像泄气的皮球，可大家都说这是一桩好姻缘，女人也只好答应，不过骨子里对李白并不是很感冒。从此李白入赘到许府。按理说入赘对于男子来说实在有辱斯文，入赘就是倒插门，李白为何要这样做，要知道这样做可是受人轻视的呀
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其一，李白当时穷途末路，以为到了许家，可以借着许家的势力，发挥自己的长处，从此平步青云，做出一番成绩，然后施展自己的才华。要知道当时做官，要么搞科举，要么靠推荐，李白不屑于考试，自然希望别人举荐自己。而这需要的是实力。比如后台很硬。
其二，李白是西域人的后代，据历史学家的考证，在李白出生地碎叶，以西突厥人的活动影响最大。当时生活于西域之地的各民族，还存有许多母系氏族社会中遗留下来的风气，且突厥族的社会发展，相比汉族要落后许多。他们突出女性的身份地位，婚俗上往往体现于“女婚男嫁”。李白的入赘或许是环境使然。
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其三，孟浩然的推介。孟浩然是李白的好友，李白一生最尊敬的诗人。李白说：“吾爱孟夫子，风流天下闻。红颜弃轩冕，白首卧松云。”对于孟浩然极力玉成的事情，李白自然不好推辞。