秦观没有显赫的出身，父亲只做过小官，但曾在太学学习过，学历不低。优秀的基因使秦观自幼聪颖过人，过目不忘。不幸的是，在他15岁那年父亲去世了，家里的生活也陷入了贫困。
为了改变自己的命运，宋神宗元丰元年(1078年)，30岁的秦观第一次入京参加科举考试。这时的他意气风发，大有舍我其谁的豪迈之气，可惜开榜之时，从头看到了尾，也没在榜上找到自己的名字。他大受打击，回到家马上断绝了一切交往，独自一个人看书疗伤。
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元丰四年(1081年)，秦观第二次参加考试，依旧名落孙山。冰冷的现实让他的头脑也冷静下来，后来他在《精骑集》序中反思说自己年少时读书，能一目十行，偷点懒也比别人学得快，学得好，常以此自负，沉不下心读书，整天跟着喜欢热闹的人喝酒游玩。痛定思痛，秦观终于放下了小聪明，认真读起书来。不过人到了30多岁，他发现记忆力大不如前，只得采取“好记性不如烂笔头”的办法，把文章里的精辟内容一一摘录下来，分订成册，以帮助理解和记忆。
除了刻苦，秦观也认识到一个人光低头读书远远不够，还必须有人赏识和推荐，才能入仕。他萌生了拜苏东坡为师的想法，此时这位文坛领袖正在离他家乡不远的徐州任知州。
苏东坡已然名满天下，堪称文坛泰斗。而秦观虽有些诗名，不过是一个落第的秀才而已。好在秦家有两个老相识，分别是孙觉和李常。孙觉是黄庭坚的丈人，曾任湖州知州，李常是黄庭坚的舅父，正在齐州任知州，他们都是苏东坡的至交。于是，他一方面请李常写了一封引荐信，另一方面请孙觉将自己的诗文推荐给苏东坡。
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恰好，苏东坡和孙觉要到扬州游玩，秦观闻讯灵机一动，自己先跑到扬州一座著名的寺庙中，模仿苏东坡豪放的笔意，在寺庙墙壁上挥毫题词，然后静候他们的到来。果然，就像秦观所预想的那样，苏东坡猛然看到寺壁上的题字吓了一大跳，绞尽脑汁想了半天，也不记得自己曾经来过这儿，还在墙上题过诗。后来，他看了孙觉送上的秦观的作品，忽然醒悟道：“向书壁者，岂此郎也”——在寺壁上写诗的人，肯定是这小子!
这招儿玩得相当漂亮，秦观于是怀揣着李常的引荐信，拿上自己的得意之作《黄楼赋》，前去拜见仰慕已久的偶像。苏东坡读罢，惊呼说：“此屈宋才也!”欣然接纳他为弟子。
拜师仪式办得十分隆重，以致在徐州城引起了轰动。时人记述了当时的盛况：秦观执弟子礼，仪态雍容，论说雄辩，令人为之侧目，苏东坡则称赞他为“杰出之士”。秦观声名鹊起，身价倍增。
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在苏东坡的鼓励下，元丰八年(1085年)，秦观再次参加科举考试。这次有了他自己的刻苦攻读，特别是有了苏东坡、王安石等人的大力举荐，秦观顺利地高中进士。
后来，秦观成为苏东坡最得意的弟子之一，和黄庭坚、晁补之、张耒被称为“苏门四学士”。