由于从小都受到了良好教育，因此纳兰性德兄弟都极具才学，文武兼备。这在当时的满洲贵族中实属难得。尤其是被视为满洲第一才子的纳兰性德，更是在中国文学史上留下了浓墨重彩的一笔。纳兰性德(1655-1685)，满洲正黄旗人，叶赫那拉氏，原名成德，后来为避太子“保成”的名讳改性德，字容若，号楞伽山人。他是武英殿大学士明珠的长子，康熙十五年(1676年)21岁时参加了殿试，得二甲第七名，赐进士出身。但他并没有如愿成为翰林院庶吉士，而是受到皇帝的赏识留在身边伴驾，后升为一等御前带刀侍卫，是武官正三品。一生淡泊名利，善骑射，好读书，擅长于词。近代著名学者王国维评价他说：“纳兰容若以自然之眼观物，以自然之舌言情。此由初入中原未染汉人风气，故能真切如此。北宋以来，一人而已。”
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虽然祖辈们是靠军功起家，但纳兰性德却完全是家族的另类。作为一代风流才子，这位贵胄公子的爱情生活常常为后人津津乐道，并引发了许多流传于坊间的绯闻韵事。实际上，纳兰性德是一个多情而不滥情、伤情而不绝情的人。爱情是他诗词创作的一大源泉。1674年，纳兰性德19岁时，娶两广总督卢兴祖的女儿为妻，赐淑人。这一年卢氏年方十八，“生而婉娈，性本端庄”。成婚后，夫妻两人非常恩爱，感情笃深。可惜仅过了三年，卢氏便因难产而亡，这给纳兰性德造成了极大的痛苦。悲伤之余，他为亡妻写了许多悼亡诗词。
后来，纳兰性德又续娶官氏，并有侧室颜氏。可是亡妻卢氏的影子总也不能从他的生活中消失，有学者甚至认为纳兰词风为之而变。值得一提的是，传言纳兰而立之年，在好友顾贞观的帮助下，纳江南才女沈宛。不久纳兰性德去世，沈宛在产下了一个遗腹子后离开京城回到江南，直至终老。或许是对这位英年早逝的才子有过多的想象，后世不断将一些凄婉的爱情故事加在他的头上，其中最著名的一则传言是，纳兰性德早年曾有一位青梅竹马的表妹，后来被迫入宫，含愤自尽云云。更有传言称，康熙皇帝宠爱的惠妃正是纳兰性德的婚前恋人。
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由于纳兰性德特殊的家庭出身、传奇般的性格和经历，后世许多研究者认为，他就是曹雪芹所著《红楼梦》中贾宝玉的原型。据说当年曹雪芹写《红楼梦》，稿未完而人先亡。抢先得到手稿的和珅将其呈献给乾隆皇帝，而乾隆皇帝在翻阅后说：“此盖为明珠家事作也。” 把《红楼梦》与纳兰家联系起来，这种说法尽管尚待商榷，但可以肯定的是，纳兰性德与贾宝玉的确有许多相似之处，而曹雪芹的《红楼梦》也确实受到了纳兰性德的影响。
原来，纳兰性德与曹雪芹的祖父曹寅曾同为康熙皇帝的侍卫，二人仅相差四岁，并共事了八年，交情很深。后来曹寅离开北京到南京任江宁织造，多年后纳兰性德随康熙帝下江南时还去拜访过曹寅。他们都极富文采，同是帝王的近臣，并且都与皇家有着千丝万缕的联系。曹家自曹寅的祖父起为满洲贵族的包衣，属帝王家臣，曹寅的生母曾是康熙的乳母，曹寅当过皇帝的侍读，曹雪芹的姐姐是礼亲王之子平郡王纳尔苏的王妃。
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此外，他们两家都曾自觉不自觉地卷入宫廷权力争斗，经历了荣辱盛衰的轮回。当纳兰性德去世10年后，曹寅与友人思念起这位好友时，曾在自己的诗作中哀叹：“家家争唱饮水词，纳兰心事几曾知?”