宋江上梁山前，是宋朝郓城县的一个小吏，称为“押司”。官位不高的宋江之所以能够在“山东、河北闻名”，并且被人们称之为能救万物的“及时雨”，是因为他“平生只好结识江湖上好汉，但有人来投奔他的，若高若低，无有不纳，便留在庄上馆谷，终日追陪，并无厌倦;若要起身，尽力资助，端的是挥金如土。人向他求钱物，亦不推托;且好做方便，每每排难解纷，只是周全人性命。如常散施棺材药饵，济人贫苦，周人之急，扶人之困。”
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在《水浒传》中，被宋江资助过、接济过、行贿过的不下十人次。比如阎婆惜的父亲阎公死的时候，宋江施舍了一口棺材并十两银子。在柴进的庄上巧遇武松后，宋江又是请酒，又是拿出银两为武松添置衣物，临别时还以十两银子相送。赵能、赵得两位都头到宋江老家捉拿宋江时，宋江拿出二十两花银，把来送与两位都头做好看钱。江州城宋江初会李逵时，也正是的十两银子相送。在浔阳江边的琵琶亭，宋江拿出二十两银子，接济了落难在此靠卖唱为生的玉莲一家三口。揭阳镇上，看到薛永使枪买药，没有一个人肯施舍后，宋江不但一伸手就赏给薛永五两大银，还说道：“量这些东西，值得几多。”好大的口气。后来临别前又给了薛永一二十两银子。刺配到江州后，宋江深知牢城的黑暗，一到江州立马传公人到酒店喝酒，又拿出五两银子送与公人。
接着宋江还是以钱开道，请差拔时送上十两银子，请管营时加倍送上银子。尤其是做了抄写员以后，宋江更是大把大把的花钱，不是请差拔管营喝酒，就是常常送礼物给管营等人，所以“满营里没一个不喜欢他”的。等等。宋江的出手确实大方，可以说是“挥金如土”都不皱眉头。
灰色收入：《历代官职沿革·宋朝(下)》中记载，宋朝的吏主要是经手征收税赋或者处理狱讼，“他们上下经手，经常敲诈勒索”，“是统治集团中重要的一个环节”。身为一名小吏的宋江，“吏道纯熟”，在“上下经手”中所得的“好处费”，应该是有的。但是由于押司官小身微，所得到的好处不会很多，应该多是些“蝇头小利”，想通过这种手段获取大量的金银，似乎也不太现实。
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在以上五种挣钱方式被一一排除后，笔者对宋江的银子来路问题不得不往更深处和更坏处推想，那就是宋江肯定有不少的“黑色收入”。“黑色收入”，就是黑钱、脏钱，说白了就是贪赃枉法，以权谋私。那么，这些钱是谁送给宋江的呢?笔者认为只能是宋江的那些所谓的“心腹兄弟”，比如晁盖之类的黑道兄弟。宋江对弟兄们、朋友们表面上是很够“义气”的，但是中国的“义”字，自古以来就带着模糊性、狭隘性和原则不强性。孟子曰：“舍生而取义者也”，“义”是什么?他没有说清。墨子倒直言不讳：“义，利也!”也就是说，“义”字带有浓厚的金钱酒肉气息。从那次给晁盖“通风报信”的沉稳心态和娴熟伎俩来看，宋江做这种事情非常的轻车熟路、游刃有余，是很有经验的，很有手段的，显然这类事情宋江平日就没有少干，而晁盖只是其中的一个。
那些因为犯了事却被他“周全”过性命的人，事后风平浪静时，按照惯例少不了要表示一下“意思”，送些金银给宋江，感谢救命之恩，难怪晁盖逃脱官府追拿上山后，一出手就要送给宋江“一百两金子”表示感谢。这些金银应该是宋江平日接济别人时大把花销的主要来源。但是这些银子对身为“小公务员”的宋江来说，毕竟是“烫手的山芋”，他既不敢孝敬给家风甚严的父亲，也不敢设“小金库”，万一被纪检部门查出“巨额财产来路不明”，岂不说不清楚，自讨苦吃。高明的宋江是不会犯这种低级愚蠢的错误的，他干脆把这些“取之于匪”的银子大把的“用之于民”，既能逃脱了法律的制裁，又能博得好名声，赢得好口碑，岂不两全其美。
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由此可见，宋江上梁山之前是一个非常复杂的危险人物，他一面在县衙当差办案，一面又为犯罪分子通风报信，一面从贼人那里捞取钱财，一面又救济别人赚口碑，是一个标准的“执法犯法”者。如果说晁盖是一个黑社会老大，那么宋江就是黑社会老大的老大，一个与江湖黑道联系密切的官吏，一个为犯罪分子充当“保护伞”，并且收取黑钱、脏钱、不义之财的社会败类。宋江的钱，大部分都不太干净!难怪深知宋江“底细”的阎婆惜临死前还骂他“公人见钱，如蝇见血”、“做公的人，那么猫儿不吃腥”，这就为宋江收取“不义之财”做了强有力的诠释。王婆在宋江杀了阎婆惜以后骂他的那句“黑三郎”，似乎就有些“黑三狼”的意思。