西门庆的原有资本并不雄厚，他出生于“清河县中一个殷实的人家”，父亲西门达是个开生药铺子的。但经过西门庆不长时间的经营，资本暴增，经济实力急剧膨胀，不仅在商业界产生很大影响，而且对政界也产生极大反响。他曾经不无炫耀的对吴月娘说，即使拐了许飞琼，抢了王姆娘娘，也减不了他的泼天富贵。
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西门庆是如何发家致富的呢?首先来看他的原始资本的积累。《金瓶梅》第一回说他“作事机深诡谲，又放官吏债……专在县里管些公事，与人把揽说事过钱”，这里“放官吏债”，即把国家财产拿出来放债，收取利息;“把揽说事过钱”即替人打官司，替别人说情或办事，从中收取别人的感谢费。不难看出，西门庆的社会活动能力是相当大的，“放官吏债”也是挺有风险的。但由于他“作事机深”，所以一直很顺利。
单靠这些小打小敲满足不了西门庆敛财的欲望，通过婚姻来谋取大笔的嫁资是西门庆积累资本的主要手段。如他先后骗取了富孀孟玉楼、太监侄媳李瓶儿，两位小妾的到来为他带来了巨额财产。仅孟玉楼带来的陪嫁就有：四季衣服，妆花袍儿，插不下手去，也有四五只箱子;珠子箍儿，胡珠环子、金宝石头面，金躅银圳不消说;手里现银子，他也有上千两;好三梭布也三二百桶。至于李瓶儿给他带来的财富就更可观了。以致在李瓶儿去世之时，一向不动感情的西门庆居然也痛哭失声!家奴玳安一语道破其中机密：
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俺六娘嫁俺爹该带来了多少带头来?别人不知道，我知道：把银子休说，只光金珠玩好，玉带、绦环、鬏髻、值钱宝石，还不知有多少。为甚俺爹心里疼?不是疼人，是疼钱!这一家子，都哪个不借他银使，只有借出来，没有还进去的。
此外， 西门庆深知，“马无外草不肥，人无外财不富”，在他积聚资本的过程中尤其重视对外财的掠夺。如女婿陈经济，因为其父陈洪东窗事发，遂将家产转移到丈人西门庆家保存，最后也被西门庆占为己有。 应当承认，任何一种原始资本的积累都带有掠夺的性质，如西方的“圈地运动”。对于西门庆而言，他的积聚金钱的方法都带上了晚明资本主义萌芽时期的特点。
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晚明时期由于崇尚个性主义，由个人的奋斗和努力而夺取财富成为时尚潮流，但相对于“圈地运动”规模化的作业方式而言，晚明的商品经济带上了个人化的色彩。无论西门庆包揽诉讼还是谋取外财或是骗取嫁资，都带上了他的个人化的巧干色彩，即所谓“作事机深诡谲”，依然属于传统上的“奇技淫巧”范畴之内。