几百年来，唐伯虎已经成了风流才子的代名词。一出“唐伯虎点秋香”不知倾倒了多少人，而唐伯虎的风流故事也不知被演绎了多少次。在我们的眼中，他永远是那么的机智、有才、幽默、风流、帅气、乐观，可事实呢?很多影视剧里都说唐寅生长在一个富贵之家，是个典型的高富帅，这应该算是一半真，一半假吧。确实，唐伯虎出生在苏州一个比较富裕的家庭，从小衣食无忧，家庭教育也很好，加上唐伯虎本身的天资聪颖，很小便才名显露。十几岁时他又先后认识了祝允明、文征明、张灵等人，他们一起交游玩乐、谈诗论文，可以说是过着无忧无虑的快乐生活。可是，快乐的生活总是短暂的，人生处处充满着变故与挫折。就在唐伯虎24岁这年，他的父亲去世了，唐家一下子就没有了支柱性的人物，这对唐伯虎的打击是巨大的。可是屋漏偏逢连夜雨啊，有时候厄运总是接二连三的到来，仿佛天公是故意来考验凡人的。在唐父去世后的不到两年之内，唐伯虎的母亲、妻子、儿子、妹妹相继去世，这世间就只剩下唐伯虎这个孤家寡人了。我们可以想知，这对于唐伯虎来说该是多么大的打击啊，所有的至亲之人，上至父母、下至妻儿，在两年之内相继离开了他，二十几岁的唐伯虎遭受着人世间最大的痛。
唐伯虎毕竟只是个读书人，他并不善于打理家庭事务，因此在其父母妻儿相继去世之后，唐家也渐渐的衰落了下去，唐伯虎的生活越来越困难。他一度对人生也失去了希望，终日愁闷悲伤，甚至放弃了他的学业，不打算再读书了，也不打算参加科考了。他的好友祝允明看到他这个样子，便日日规劝他，终于使唐伯虎重新拾取了对生活的信心，又开始潜心读书，准备科考。
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唐伯虎在二十七岁那年，参加了录科考试，本来以他的才华不仅会被录取，而且是名列前茅的，但是就是一件意外，却让他差点名落孙山。唐伯虎在考试期间曾与好友张灵一起到过妓院，并喝酒留宿。其实这在当时本来也是正常的行为，可唐伯虎偏偏遇到了一个极其厌恶这种行为的考官方志。方志知道唐伯虎宿妓喝酒的事情后，非常不满，就没有把唐伯虎录取。但是此时的唐伯虎还是幸运的，他遇到了一个贵人。当时的苏州知府曹凤非常爱惜唐伯虎的才华，就亲自向方志求情，希望给唐伯虎一个机会。方志最终也答应了曹凤的请求，将唐伯虎以最后一名的成绩录取了。唐伯虎这才得以参加之后的考试，可谓是有惊无险。
次年，唐伯虎参加应天府的乡试，以其出色的才华最终获得了第一名的成绩，是为解元，这也就是为什么后世人把唐伯虎又叫作“唐解元”了。得中解元之后，唐伯虎自然是非常高兴，大有孟郊登科后“春风得意马蹄疾，一日看进长安花”的激动与兴奋，他也因此写下了《领解元后谢主司》、《金粉福地赋》等诗赋来表达自己的兴奋之情。
可是命运总是要捉弄人的，尤其是对唐伯虎，命运紧接着就又重重地打击了他一下，这一下，也彻底把唐伯虎打在了谷底。唐伯虎得中解元之后，次年便信心满满地去京城参加会试。在途中，他结识了江阴巨富徐经，也就是大名鼎鼎的徐霞客的曾祖父。徐经暗中贿赂了主考官的家童，事先得到了试题，因此试卷答的非常好。而当时的主考官程敏政试题出的非常冷僻，很多人答的都不好，唯有唐伯虎和徐经两份卷子答的好。程敏政早就知道唐伯虎的才华，便高兴的对人说：“这一定是唐寅的卷子”。结果就这么一句话，就被人抓住了把柄，就有人向皇上报告说这次的考试有假，唐伯虎和徐经事先贿赂考官得到了考题。皇帝震怒，将唐伯虎、徐经和程敏政押入大牢。在严刑拷打之下，徐经承认了自己贿赂程敏政家童得到考题的事情。于是皇帝让程敏政罢官，徐经和唐伯虎取消名次，但鉴于唐伯虎不知情，就将他贬到浙江当一个小吏。唐伯虎非常愤懑，拒绝了浙江小吏的任用，回到家中，发誓此生再不出仕。这就是非常有名的“会试泄题案”。
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关于“会试泄题案”的说法不一，但是唐寅受到牵连是事实。这是唐伯虎人生最大的一个转折点，自此之后，他对人生更加的失望了，在花酒诗画之间度过了余生。回家后的唐寅生活越来越困窘，此时他续娶的妻子也离开了他，唐寅失意之余游历闽、浙、赣、湘等地，企图在山水之间寻求心灵的解脱。他游历回家后又得了重病，医治休养了很久才渐渐好起来。随后，他的弟弟唐申也跟他分了家，他的生活越来越困顿。不久，唐伯虎也因为一些事与文征明也失和，他彻底成了孤家寡人。他生活拮据，只能靠卖字卖画为生。可是每当卖来了钱他就纵情于酒色之间，其孤独落寞，令人惋叹。
后来唐伯虎在苏州看上了一处废弃的房子，这处房子非常僻静，唐伯虎就打算买下来。可是他没有钱，就以自己的藏书作为抵押借来钱买下了这处房子，修缮之后，名为“桃花庵”，后来经过两年多的卖字卖画才还清了借款。在“桃花庵”里，唐伯虎颇感到一些惬意，他写下了这首千古流传的《桃花庵歌》：
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足显者势，酒盏花枝隐士缘。
若将显者比隐士，一在平地一在天。
若将花酒比车马，彼何碌碌我何闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
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这是落寞才子的自遣之作，又何尝不是在极度失望愁苦之下的自我安慰呢?别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。看不穿的是什么?我想就是唐伯虎内心极度愁苦又极力想逃避痛苦的心境吧。他晚年的人生太悲凉，悲凉到他无法放下，却又时刻想放下。
正德年间，唐寅迫于生计，答应了宁王朱宸濠的聘请，在宁王府任职。可是后来唐伯虎渐渐地发现了宁王的种种谋反行径，他深感到一种危险，于是在正德九年装疯卖傻，迫使宁王放还了他。后来宁王起兵，被王阳明击败活捉，唐伯虎多亏当时的机智，才不至于受到牵连，从而捡回了一条性命。回家后的唐伯虎依然生活困顿，只能依然四处给人家写诗、写文章、写墓志铭以及卖字卖画为生。他的后半生，就一直在这样的孤独、困顿、落寞、悲伤之中度过，这还是你所熟知的风流才子唐伯虎吗?
或许是后世人不忍看到唐伯虎如此落寞的一生，于是就给他附会了那么多的风流故事，于是他真实中失意的、落寞的、愁苦的一生就渐渐被隐去，留给后人的则始终是那个机智幽默、玉树临风、乐观积极、才华横溢的风流才子唐伯虎。