江南佳丽地，逶迤带绿水，迢递起朱楼。五月的建康城，青山绿水，连绵朱楼，风光一片旖旎。这是南朝宋时的某一天，在连续绵延的皇家大院内，一位容貌姣好、衣着华贵的女子，绕径赏花，款款而行，对身旁的略显稚嫩的男子说道：“我与陛下，虽是男女有别，但都是先帝的骨肉。陛下后宫美女数以万计，而我只有驸马一人。事情不公平，怎么到了如此地步呢!”此言一出，男子不觉诧异，稍作思索，面带微笑答道：皇姐所言甚是，朕就赐予面首三十人如何?女子满心欢喜地谢恩。
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这就是历史上著名的求赐面首的故事。面，指容貌俊俏;首，是头发漂亮，面首即为美男子，我们也可以理解为男宠。此女子便是南北朝时期南朝宋山阴公主刘楚玉，也是宋孝武帝刘骏的女儿。而身旁的男子就是宋前废帝刘子业，同刘楚玉母姐关系。山阴公主如此请求，大胆又前卫，而且还是当着自己弟弟的面，即便是今日尚难接受，况且当时正是南朝时期，山阴公主的豪放程度可见一斑。
说山阴公主豪放不为过也。求赐面首的故事似乎还没有结束。为名正言顺享受弟弟赐予的恩宠，她还请求宋前废帝刘子业改封自己为会稽郡长公主，俸禄与郡王相同，食汤沐邑二千户，拨给乐队一支，班剑二十人。如此要求，如说前卫，则更为荒唐.
作为南朝宋皇族第一美女，刘楚玉容貌艳丽无双，冠绝建康。改封会稽郡长公主后，刘楚玉纵情声色的同时，又将自己嫁与光禄大夫之子何戢。何戢家世显赫，是当时的名门望族，在当时恐怕也只有这样身世的人才能配得上高贵的刘楚玉，但对何戢而言，这似乎更是一种不幸。婚后，在跋扈的刘楚玉面前，何戢卑微如蝼蚁，丝毫没有尊严可言。
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对刘楚玉而言，欲望就像啃噬身体的蚂蚁，丝毫的停歇都会让自己身心折磨。在陪刘子业外出时，她认识了解了很多的大臣。俊俏貌美的尚书吏部郎褚渊就是其中一位。褚渊是骠骑将军褚湛之的儿子，他的第一任妻子是宋武帝刘裕的女儿始安哀公主，后来又娶了宋文帝刘义隆的女儿南郡献公主，从辈分上将褚渊可是刘楚玉的姑父。但姑父由怎样?最后，还是在自己的央求下，奉刘子业命令来侍奉她。但也有一种说法，说何戢与褚渊不仅是至交好友，还容貌举止极为相似。如此来讲，刘楚玉要求褚渊侍寝则给我们很大的想象空间。不过也有说法，褚渊是正人君子，品行端。被强行拖来后，他誓死不从，在公主府呆了有十余日。刘楚玉万般无奈，只好放他回去了。
刘楚玉以行为放荡闻名于世，在封建保守的社会里是简直是无法容忍的。公元465年，刘楚玉的叔父湘东王刘彧杀死刘子业称帝，随后刘彧以皇太后的名义下诏说刘楚玉淫乱放纵，如同禽兽一般，被赐死家中，其下场终究可悲。
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刘楚玉的惊世之举并没有为自己赢得好的名声，后人无人为其立传，对于她的故事我们可以考究的也是少之又少;《宋书》、《资治通鉴》分别评价她“淫恣过度”、“公主尤淫恣”，皆为抨击嘲讽之词。
但不容忽视的是，刘楚玉敢于冲破礼法，首先对权力的不平等提出了抗议，尽管目的并不怎么善意，其精神还是值得肯定。这一点恐怕除了唐代的武则天无出其右。就此而言，她的确是一位了不起的女性。