陈圆圆游走于上流社会，是交际场的宠儿。她的魅力势不可挡，是凡见过她的男人都为之倾倒，所以很多人都开始打她的注意，有的是为了想要的到她，有的是为了看中她能带来的利益，想要用她去做一笔政治交易。比如国丈爷买下陈圆圆，不是为了自己享用，而是高瞻远瞩，想在乱世前夕的一种政治投资。起初，他想把陈圆圆献给崇祯皇帝，但国难当头，大厦将倾，焦头烂额的崇祯早已没有精力和心情顾及美色了。沮丧之际，田弘遇只好先把陈圆圆领回自己府第，将其收为养女，好好供养，再寻找“交易”良机。
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后来李自成越过宁武关、居庸关，直逼京师，清军也蠢蠢欲动，都想想为自己找个靠山。田弘遇自在府中摆下珍肴美酒款待吴总兵，就把绝色的陈圆圆在席前奉歌献舞，娇羞默默，凝脂肌肤，直接把上座的吴三桂迷得神魂颠倒，吴三桂终于按捺不住，悄悄对田弘遇说：“倘以圆圆送我，战乱之时，我会先保贵府，再保大明江山!”田弘遇会心地点了点头。第二天，吴三桂派人接走了陈圆圆。之后，闯王攻入北京，全程遭到搜刮，而陈圆圆绝世美人当然被收走，有的说是被李自成大将吴襄收了，有的说被献给李自成享用了。总之，不管怎样，陈圆圆都是一件被人躲来躲去的宝贝，她的自由不由得她自己做主。
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吴三桂暴怒，引清兵入关使得李自成大败，阵前斩了吴襄，并将他的首级悬挂在高竿上示众。回师京城后，又杀了吴家老少共三十八口，以泄夺妻之恨。大势已去，李自成仓皇逃走，且留陈圆圆独落败城。
吴三桂并不知道陈圆圆留在京城，挥师紧追，一心要夺回心爱的女人。追到山西绛州，才得到京师来报，陈圆圆就在京城。吴三桂喜不自胜，立刻停兵，派人接陈圆圆来绛州相会，任李自成残部渡过黄河，回了陕西。
清朝取得江山后，吴三桂被封为“平西王”，镇守云南。效忠清朝三十年后，吴三桂于1673年起兵反清，被康熙帝镇压下去，他的妻妾子女都被凌迟处死。陈圆圆最最后哪去了?
1、有人说她随吴三桂出云南，然后死于战乱。吴三桂的叛乱，本是出于陈圆圆的“同梦之谋”。陈圆圆的结局，也和吴三桂一起“同归歼灭”。但对被“歼灭”的细节未具体言明，大概是死于战乱或者作为罪囚被处死了。
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2、吴三桂兵败后，城破，陈圆圆自尽。
陈圆圆随吴三桂至滇时，已是三十五岁左右，随着时间的推移，美人容颜凋谢，加上吴的大老婆“悍妒绝伦”，所以圆圆“屏谢铅华，独居别院”，潜心修佛，远离红尘是非恩怨。后来吴三桂举兵反清，从而招来灭门之祸。城破之日，也便是陈圆圆的生命终了之时。刘健《庭闻录》说：“辛酉城破，圆圆先死。”
3、吴三桂起兵，陈圆圆但觉尘世无可留念，便削发为尼。不管怎样，这个绝世美人的结局都是够悲惨的，战乱年代，谁都想拥有她，夺来夺去，弄得她觉得这个世界毫无意义可言，没人的烦恼就是没有自由，游弋于强权男人的床上，如此一次一次，怎能不看破红尘?