曹操的一生雄才大略，灭袁绍、杀袁术、斩吕布、亡刘表、辱马超，内分天下，外降匈奴，那是何等的雄伟气魄，不愧为一代枭雄。又有谁知道这位枭雄一生为别人只流过三次泪水。
第一次，哭典韦。曹操在濮阳与吕布交战时因张绣降而复返形式危机，眼看就要性命不保，此时曹操的贴身保镖典韦誓死守住寨门，才救了曹操一命。但在这次的战斗中他的大儿子曹昂和他侄子曹安民就死在乱军之中，可想而知这次战役曹操如果不是典韦他能不能保全性命那就很难说了。典韦死了，曹操“亲自哭而奠之”。并且还对诸将士说说了一番话大概的意思是这样的“我的儿子侄子都死了，我虽然很悲痛，但是我单单就要哭典韦。”后来也感动的那些将士放声痛哭。
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第二次，哭郭嘉。郭嘉是曹操最喜欢也是曹操最器重的谋士。这个讲的是曹操赤壁之战后打败，最后落荒而逃，最后回到军中曹仁为了安抚一下曹操就叫了曹操的那些个谋士一起拿了几壶小酒陪曹操说说话解解闷，说着说着，曹操突然昂天长叹，放声大哭起来。于是这一帮子人就感到奇怪，就说“丞相，我们一起逃难的时候看你没有一点害怕的，全无惧色，现在我们都到城里来了，有吃的，有睡的，马也有，我们应当重新整顿军务，好报仇啊，你还哭什么呢?”这个时候曹操抹掉腮下的眼泪说“我是在哭郭嘉呀，要是郭嘉在我怎么会败成这个样子。”说完他又大哭道“可怜我的郭嘉呀，可怜我的郭嘉呀。。。”这个时候他的那些谋士就都不说话了。
第三次，你一定想不到曹操哭的是一个女人。
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下来小编就为大家讲讲这个女人的故事。她叫来莺儿。话说在东汉的洛阳，也就是当时的都城，有一名歌舞姬，相当于现在的歌唱得好又会演戏跳舞的明星。艳丽非常。因为名气很大，所以想来看她的达官贵族就犹如车水马龙。但是这个女子生性孤傲，一般人她还不见。后来不知道这个女人怎么就传到曹操的耳朵里去了，曹操一想“天下竟然有此等貌美多艺的女子我一定要见见，况且我曹操爱江山，爱人才，岂有不爱美人之理。”于是，第二天一早他就乔装打扮了一番准备去洛阳找她。曹操还没进门就被此女的歌喉迷住了，当他走进大厅的时候就彻底被她曼妙的舞姿，靓丽的面容所征服。
曹操运气好，刚好这一年董卓火烧洛阳城，此女居无定所，无处可去，孤苦伶仃。此时刚好遇到曹操(说不定曹操一直就派人跟着他也说不定)，于是曹操就把她接到自己的军帐之中。以后曹操南征北战就一直把她带在身边，由于她善歌舞，曹操就让她在军中做了歌舞姬，一则鼓舞士气，再则怕她在军中寂寞。同时她也试着在战争的隙间为曹操歌舞排忧，报答曹操对她的恩情。
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曹操有一个侍卫叫王图，此人身材魁梧，俊朗不凡。此时的曹操忙于军中大计，周旋于各位美妇之间， 不知道何时这个王图跟来莺儿勾搭上了。曹操得知，就生一计，让王图带一组人马深入敌境窥探敌人虚实，这是一项十分危险的任务，任务艰巨，王图对任务没有把握于是就试图逃跑。曹操早已埋伏人在林中不久将其擒获。王图自知难逃一死，后来就在狱中自杀了。曹操本想此事已了，但第二天来莺儿听说王图自杀，自己也服毒自尽。一生不知经过多少大风大浪的曹操得知来莺儿死讯后感到一整凄凉悲切，流下了两行汹涌的泪水，这是曹操平生第一次为女人流泪，也是最后一次为女人流泪。
后来曹操对他的妻妾说“顾我万年之后，乳曹皆当出家”
如果说曹操前两次哭是给将士看的话，那么他第三次哭是真诚的。从曹操的诗文中可以看出曹操虽然外表慷慨，但内心也有他悲凉的一面。