孙悟空也有特性、行为一贯的地方，就是偷窃。
他在《西游记》中“当年偷蟠桃、盗御酒、窃灵丹”，远在方丈山的东方朔说他是老贼，他毫不讳饰，向五庄观的土地自夸，老孙是普天下有名的贼头!元代《大唐三藏取经诗话》中，孙悟空尚是白衣秀才，有点儒雅，却已偷过西王母瑶池的蟠桃。
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《西游记杂剧》中，孙悟空这方面的成绩也很突出：不但“玉皇殿琼浆咱得饮”，而且盗了太上老君炼就的金丹，偷得王母仙桃百颗、仙衣一套。铁扇公主也说孙悟空：“那厮有神通难摸，艺高强名扬播。偷灵丹老子怎近他?盗蟠桃玉皇难奈何。那厮上天宫将神威挫，下人间兴祸多。”明代《二郎神锁齐天大圣》杂剧中，孙悟空狡诈多智，摇身一变，化作一个看药炉的仙童，扳倒药炉，先偷去金丹数颗，后去天厨御酒局中，再盗仙酒数十瓶。
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《西游记》说，孙悟空因在太上老君八卦炉中炼了四十九日，成为火眼金睛，在偷窃行为中，他的态度始终是积极的，仰不愧天，俯不怍地。在《西游记》中，他对自己的行为，更是不失时机地大加赞赏，到处炫耀;而叙事者也似乎持一种赞赏和认同的态度——不是有点奇怪吗?
要知道孙悟空的偷窃行为，其实质是对财富进行重新分配。能吃到蟠桃、饮上御酒的，当然是天上神仙;像孙悟空这样的“太乙散仙”，尚且无法染指——玉帝解释说孙悟空是无禄人员，不曾请得，理由显得有些牵强。因为玉帝让悟空代管蟠桃园，他有执掌，这是板上钉钉的事儿。太上老君向玉帝汇报工作，说炼了些九转金丹，伺候陛下做丹元大会。想来，有资格参加丹元大会者也都是上层神仙。蟠桃会就是这种不合理的财富分配的表现形式，孙悟空去肆意搅乱它，在道义上得到大多数人的支持，感觉解恨。
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孙悟空出身底层，对于财富有种自发的平均意识。所以，他会对五庄观的土地理直气壮地说：“这人参果是树上结的，空中飞鸟也该有分!”他虽晋天庭，“有无穷的本事”，朝里无人，不得重用，却也责任心未泯，曾自说：“也要炼些金丹济人。”可见，他有一种朴素的自发意识，与下层众生有割不断的血脉葛藤，自然会认为金丹、仙桃这些东西，不应该仅仅是天国上层寻欢作乐的奢侈品，不应该是天国歌舞升平的点缀物，不应该是天国醉生梦死的醒脾剂。所以，为了花果山的猴子们，他会毫不犹豫地冒险重返天庭，将琼浆玉液再去偷他几瓶回来，大家各饮半杯，小范围地实现了财富的重新分配。